8-bromooctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 884508-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-bromooctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(8-bromooctoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 884508-75-2
• 化学式: C₃₄H₅₁BrO₁₈
• 分子量: 827.672
• InChiKey: VGJNJRPOYZXGOH-CCHDLNLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromooctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白结构生物学的含二硫化物的洗涤剂（DCD）。

  摘要：

  引入了含二硫键的去污剂（DCD），其在疏水尾部中包含二硫键。与具有线性烃链的相应去污剂相比，DCD形成的胶束更小，同时提供了良好的膜蛋白增溶性和重构性。通过人类G蛋白偶联受体A2A AR（一种α螺旋蛋白）和β桶蛋白OmpX（来自大肠杆菌）的溶液NMR光谱说明了这种新型洗涤剂在结构生物学中的用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201903190
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 、 β-D-麦芽糖八乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以32%的产率得到8-bromooctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白结构生物学的含二硫化物的洗涤剂（DCD）。

  摘要：

  引入了含二硫键的去污剂（DCD），其在疏水尾部中包含二硫键。与具有线性烃链的相应去污剂相比，DCD形成的胶束更小，同时提供了良好的膜蛋白增溶性和重构性。通过人类G蛋白偶联受体A2A AR（一种α螺旋蛋白）和β桶蛋白OmpX（来自大肠杆菌）的溶液NMR光谱说明了这种新型洗涤剂在结构生物学中的用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201903190

文献信息

• Efficient synthesis of ω-mercaptoalkyl 1,2-trans-glycosides from sugar peracetates
  作者：Teiichi Murakami、Reiko Hirono、Yukari Sato、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1016/j.carres.2007.02.024

  日期：2007.6

  Lewis acid-promoted reactions of peracetylated sugars (glucose, galactose, maltose, lactose) with omega-bromo-1-alkanols (C-8, C-12) were investigated. ZnCl2, was found to promote the 1,2-trans-glycosylation of the alcohols in toluene at about 60 degrees C in a stereocontrolled manner with better yields than commonly employed promoters such as SnCl4. The omega-bromoalkyl acetylated glycosides were readily converted to omega-mercaptoalkyl glycosides, which are useful for the preparation of glycoclusters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.