2-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 365535-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 365535-42-8
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₂
• 分子量: 572.566
• InChiKey: NLJLFSHPGHVPJM-GVGNIZHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(hydroxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzoyl-2,3-O-cyclohexylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基羰基）苄基糖苷：一种新型糖基供体，用于通过潜在活性糖基化高效 β-吡喃甘露糖基化和寡糖合成

  摘要：

  2-(苄氧羰基)苄基(BCB)糖苷通过相应的四乙酰糖基溴化物和2-(羟甲基)苯甲酸苄酯的偶联制备。通过苄酯官能团的选择性氢解，BCB 糖苷几乎定量地转化为相应的 2-(羟基羰基) 苄基 (HCB) 糖苷，而不会影响亚苄基缩醛和苄基醚。在二叔丁基甲基吡啶的存在下用三氟甲磺酸酐处理 HCB 4,6-O-亚苄基甘露吡喃糖苷 4，随后加入具有伯羟基的糖基受体，仅提供 β-吡喃甘露糖基连接的二糖。化合物 4 与仲醇和叔醇的糖基化也提供了β-吡喃甘露糖苷作为主要产物。HCB 4 的糖基化，具有伯醇的 6-O-亚环己基甘露糖苷 5 也具有高度的 β 选择性，而 HCB 2,3-O-亚环己基甘露糖苷 6 表现出中等的 β 选择性。另一方面，与 HCB 甘露糖苷不同，HCB 4,6-O-亚苄基葡糖苷 7 在与伯醇的糖基化中仅产生 α-吡喃葡萄糖基连接的二糖。以HCB甘露糖苷4为供体，BCB葡萄糖苷12为受体

  DOI：

  10.1021/ja015842s
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基羰基）苄基糖苷：一种新型糖基供体，用于通过潜在活性糖基化高效 β-吡喃甘露糖基化和寡糖合成

  摘要：

  2-(苄氧羰基)苄基(BCB)糖苷通过相应的四乙酰糖基溴化物和2-(羟甲基)苯甲酸苄酯的偶联制备。通过苄酯官能团的选择性氢解，BCB 糖苷几乎定量地转化为相应的 2-(羟基羰基) 苄基 (HCB) 糖苷，而不会影响亚苄基缩醛和苄基醚。在二叔丁基甲基吡啶的存在下用三氟甲磺酸酐处理 HCB 4,6-O-亚苄基甘露吡喃糖苷 4，随后加入具有伯羟基的糖基受体，仅提供 β-吡喃甘露糖基连接的二糖。化合物 4 与仲醇和叔醇的糖基化也提供了β-吡喃甘露糖苷作为主要产物。HCB 4 的糖基化，具有伯醇的 6-O-亚环己基甘露糖苷 5 也具有高度的 β 选择性，而 HCB 2,3-O-亚环己基甘露糖苷 6 表现出中等的 β 选择性。另一方面，与 HCB 甘露糖苷不同，HCB 4,6-O-亚苄基葡糖苷 7 在与伯醇的糖基化中仅产生 α-吡喃葡萄糖基连接的二糖。以HCB甘露糖苷4为供体，BCB葡萄糖苷12为受体

  DOI：

  10.1021/ja015842s

文献信息

• Synthesis of the tetrasaccharide repeat unit of the O-antigen polysaccharide from <i>Escherichia coli</i> O77 employing the 2′-carboxybenzyl glycoside
  作者：Bo Ram Lee、Joo Mi Jeon、Jae Hyuk Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1139/v06-030

  日期：2006.4.1

  The synthesis of the suitably protected form (1) of the tetrasaccharide repeat unit, →2)-α-D-Manp-(1→2)-β-D-Manp-(1→3)-α-D-GlcpNAc-(1→6)-α-D-Manp-(1→ (A), of the O-antigen polysaccharide of the lipopolysaccharide from Escherichia coli O77 has been accomplished by latent–active glycosylation employing the 2′-carboxybenzyl (CB) gly coside method. In addition to previously used latent glycosyl donors, 2′-(benzyloxycarbonyl)benzyl (BCB) glycosides, new latent glycosyl donors, 2'-(allyloxycarbonyl)benzyl (ACB) glycosides, have been introduced as a direct precursor for the active CB glycosides. We also demonstrate that 4,6-O-benzylidene-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside (7) has been readily prepared from D-glucosamine in good yield.Key words: Escherichia coli O77, glycosylation, 2′-carboxybenzyl (CB) glycosides, 2′-(allyloxycarbonyl)benzyl (ACB) glycosides, glycosyl donor.

  大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖的适当保护形式（1），即 →2）-α-D-Manp-(1→2)-β-D-Manp-(1→3)-α-D-GlcpNAc-(1→6)-α-D-Manp-(1→ (A)、大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖是通过 2′-羧基苄基（CB）糖苷法进行潜伏糖基化完成的。除了以前使用过的潜在糖基供体 2′-（苄氧羰基）苄基（BCB）糖苷外，我们还引入了新的潜在糖基供体 2'-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷，作为活性 CB 糖苷的直接前体。我们还证明，4,6-O-亚苄基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷（7）很容易从 D-氨基葡萄糖中制备出来，而且收率很高：大肠杆菌 O77 糖基化 2′-羧基苄基（CB）糖苷 2′-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷 糖基供体