6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenosine | 1069060-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-2,3-O-di-iso-butyryladenosine；6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryladenine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(2-methylpropanoyloxy)oxolan-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1069060-14-5
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₇
• 分子量: 511.535
• InChiKey: LGVLUDANKHAGOS-DYVMYPEFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite 、 6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenosine 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通用的一锅法，可使用二（对甲氧基苄基）-N，N-二异丙基亚磷酰胺磷酸酯化单酯和焦磷酸酯。

  摘要：

  已经设计了使用二（对甲氧基苄基）-N，N-二异丙基亚磷酰胺作为普通的磷酸化试剂来制备氨基磷酸酯，硫代磷酸酯，焦磷酸酯，磷酸二酯和磷酸氟酯的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol801608j
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.9 g的产率得到6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷化脊髓灰质炎病毒VPg蛋白的合成

  摘要：

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。

  DOI：

  10.1021/jo100757t

文献信息

• Synthesis of Mono-ADP-Ribosylated Oligopeptides Using Ribosylated Amino Acid Building Blocks
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Maarten G. van der Horst、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ja910940q

  日期：2010.4.14

  suitable for peptide synthesis, development of a protective group strategy for peptide fragments compatible with the integrity of the adenosine diphosphate moiety, and an efficient procedure for pyrophosphate formation. In this paper we present a first approach to the chemical synthesis of ADP-ribosylated peptides in solution and on solid support. We describe an efficient synthesis of suitably protected

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链，如天冬酰胺、谷氨酸和精氨酸。阐明 ADP-核糖基化事件的生物学作用将受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽的可用性。构建合成 ADP 核糖基化肽的主要问题涉及适用于肽合成的受保护核糖基化氨基酸的可用性、与二磷酸腺苷部分的完整性相容的肽片段保护基策略的开发，以及焦磷酸形成的有效程序. 在本文中，我们提出了在溶液和固体支持物上化学合成 ADP 核糖基化肽的第一种方法。我们描述了适用于基于 Fmoc 的肽合成的适当保护的核糖基化天冬酰胺和谷氨酰胺构建块的有效合成。我们进一步证明了这些核糖基化氨基酸在通过溶液和固相方法组装三种完全合成的 ADP 核糖基化肽中的成功应用。
• Combined Phosphoramidite-Phosphodiester Reagents for the Synthesis of Methylene Bisphosphonates
  作者：Sander B. Engelsma、Nico J. Meeuwenoord、Hermen S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/anie.201611878

  日期：2017.3.6

  A new class of phosphanylmethylphosphonate reagents has been developed to enable the controlled synthesis of methylene bisphosphonate mono‐ and diesters. Condensation of such reagents with an alcohol of choice through azole‐mediated phosphoramidite chemistry followed by in situ oxidation provides orthogonally protected methylene bisphosphonate tetraesters. Global deprotection of the tetraester leads

  已开发出一类新的膦酰基甲基膦酸酯试剂，以实现可控制的双膦酸二甲酯单酯和二酯的合成。通过唑介导的亚磷酰胺化学反应将这些试剂与选择的醇缩合，然后进行原位氧化，即可得到正交保护的亚甲基双膦酸酯四酯。四酯的整体脱保护导致末端亚甲基双膦酸酯。或者，在膦酸酯末端进行选择性脱保护，然后在所获得的亚甲基双膦酸酯三酯和第二种醇之间缩合，得到亚甲基双膦酸酯二酯。
• Synthesis of Nucleotidylated Poliovirus VPg Proteins
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/jo100757t

  日期：2010.8.20

  Phosphitylation of the side chain hydroxyl function of Fmoc protected tyrosine with 5′-phosphoramidites of suitably protected cytidine, adenosine, and guanosine, followed by oxidation gave three novel nucleotidylated amino acid building blocks. After protective group manipulation, these building blocks were used in a solid phase peptide synthesis to afford the nucleotidylated poliovirus proteins VPgpC

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。
• A Versatile One-Pot Procedure to Phosphate Monoesters and Pyrophosphates Using Di(<i>p</i>-methoxybenzyl)-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropylphosphoramidite
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Carlo P. Verhagen、Maarten G. van der Horst、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol801608j

  日期：2008.10.16

  A one-pot procedure for the preparation of phosphoramidates, phosphorothioates, pyrophosphates, phosphodiesters, and phosphofluoridates has been devised using di(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite as the common phosphitylating reagent.

  已经设计了使用二（对甲氧基苄基）-N，N-二异丙基亚磷酰胺作为普通的磷酸化试剂来制备氨基磷酸酯，硫代磷酸酯，焦磷酸酯，磷酸二酯和磷酸氟酯的一锅法。