1-(1-Cyclohexenyl)cyclododecan-1-ol | 152589-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-Cyclohexenyl)cyclododecan-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexen-1-yl-cyclododecanol；1-(Cyclohexen-1-yl)cyclododecan-1-ol
• CAS: 152589-50-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: YBONARFWOXNGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Cyclohexenyl)cyclododecan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-Hydroxyspiro<5.12>octadecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of quaternary centers at ambient temperature by the highly stereocontrolled migration of groups containing sp-, sp2-, and sp3-hybridized carbon atoms

  摘要：

  A very highly diastereoselective semipinacol rearrangement of 2,3-epoxy alcohols mediated by tin(IV) chloride at ambient temperatures is shown to be applicable to a wide variety of migrating groups including methyl, tert-butyl, cyclopropyl, vinyl, alkynyl, phenyl, and 2-furyl. A synthetically valuable feature is that a mixture of syn- and anti-epoxy alcohols affords only a single diastereoisomerically pure beta-hydroxy ketone. Additional advantages of the reaction include the presence in the product of two adjacent stereocenters and the efficient creation of a new quaternary center, valuable features in the synthesis of a variety of natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00074a019
• 作为产物：
  描述：

  1-氯环己烯 、 环十二酮 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到1-(1-Cyclohexenyl)cyclododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of quaternary centers at ambient temperature by the highly stereocontrolled migration of groups containing sp-, sp2-, and sp3-hybridized carbon atoms

  摘要：

  A very highly diastereoselective semipinacol rearrangement of 2,3-epoxy alcohols mediated by tin(IV) chloride at ambient temperatures is shown to be applicable to a wide variety of migrating groups including methyl, tert-butyl, cyclopropyl, vinyl, alkynyl, phenyl, and 2-furyl. A synthetically valuable feature is that a mixture of syn- and anti-epoxy alcohols affords only a single diastereoisomerically pure beta-hydroxy ketone. Additional advantages of the reaction include the presence in the product of two adjacent stereocenters and the efficient creation of a new quaternary center, valuable features in the synthesis of a variety of natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00074a019

文献信息

• Short and Versatile Two-Carbon Ring Expansion Reactions by Thermo-Isomerization: Novel Straightforward Synthesis of (±)-Muscone, Nor- and Homomuscones, and Further Macrocyclic Ketones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen、Georg Fráter

  DOI：10.1055/s-2002-19759

  日期：——

  the ring-expanded ketone as corresponding α-, and β-substituents, respectively. This novel thermal 1,3-C shift reaction therefore provides a new access to short syntheses of many alkyl-substituted macrocyclic ketone derivatives [e.g. (′)-muscone and analogues] in a systematic manner.

  在 600 °C 至约 650 °C 的温度下，1-乙烯基取代的中环和大环环烷醇衍生物在流动反应器系统中的热异构化直接导致扩环大环酮。乙烯基部分的烷基取代基分别作为相应的α-和β-取代基局部特异性地转移到扩环的酮上。因此，这种新颖的热 1,3-C 变换反应为许多烷基取代的大环酮衍生物 [例如 (')-麝香酮和类似物] 以系统方式进行短程合成提供了新途径。
• Method for producting macrocyclic ketones
  申请人：——

  公开号：US20040082816A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to a novel thermo-isomerization method for rapidly and simply producing macrocyclic ketones of the formula Ia or Ib. 1 The macrocyclic ketones are prepared in the gas phase at temperatures above 500° C. rapidly and in a simple manner from alcohols of the formula IIa and IIb directly with a high yield. 2 In the formulae Ia, Ib, IIa and IIb, R 1 -R 5, and n have the meanings given in the description.

  本发明涉及一种新型的热异构化方法，用于快速简便地制备化学式Ia或Ib的大环酮。1这些大环酮在气相中以高温（500℃以上）快速且简单地从化学式IIa和IIb的醇类直接制备而成，且收率高。2在化学式Ia、Ib、IIa和IIb中，R1-R5和n的含义如描述中所给。
• Verfahren zur Herstellung makrocyclischer Ketone
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1236707A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Thermo-Isomerisierungsverfahren zur schnellen und einfachen Herstellung von makrocyclischen Ketone der Formel (Ia) oder (Ib). Die makrocyclischen Ketone werden in der Gasphase bei Temperaturen von 500° bis 700°C schnell und in einfacher Weise ausgehend von Verbindungen (IIa) oder IIb) direkt mit einer hohen Ausbeute hergestellt. In den Formeln (Ia), (Ib), (IIa) und (IIb) haben R1-R4, m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen.

  本发明涉及一种新的热异构化工艺，用于快速简单地生产式（Ia）或（Ib）的大环酮。 这种大环酮在气相中以化合物 (IIa) 或 IIb) 为原料，在 500° 至 700°C 的温度下快速简便地生产出来，而且收率高。 在式(Ia)、(Ib)、(IIa)和(IIb)中，R1-R4、m 和 n 具有说明中给出的含义。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG MAKROCYCLISCHER KETONE
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1362023A1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6951964B2
  申请人：——

  公开号：US6951964B2

  公开（公告）日：2005-10-04