glycine-(5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamide) | 113411-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine-(5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamide)
• 英文别名: Glycin-(5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamid)；2-amino-N-(5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide；2-(glycylamino)-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamide；2-amino-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 113411-20-4
• 化学式: C₄H₇N₅O₃S₂
• 分子量: 237.263
• InChiKey: XGWOUJYLRFBCTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 glycine-(5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamide) 在 sodium carbonate 水 作用下， 生成 {carboxymethyl-[2-(carboxymethyl-{2-[carboxymethyl-({[(5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-methyl)-amino]-ethyl}-amino)-ethyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CARBONIC ANHYDRASE MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ANHYDRASE CARBONIQUE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了具有以下化学式（I'）的化合物：其中A、W、Cy1、Cy2、L1、L2、R1和R2如本文所定义。这些化合物及其制剂可用作探针和成像剂，用于识别缺氧肿瘤，并用于治疗包括缺氧肿瘤在内的多种疾病，包括哺乳动物，包括人类等，例如但不限于此。

  公开号：

  WO2010147666A1
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl-2-oxo-(5-sulphamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)ethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 glycine-(5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：通过局部途径合成具有持久降眼压特性的水溶性氨酰基/二肽基磺酰胺。

  摘要：

  26种含氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳香族/杂环磺酰胺与Boc-Gly，Boc-Sar，TrS-Crt或Boc-Gly-Gly（Sar =肌氨酸，N-Me-Gly; Crt =肌酸，N-ami肌氨酸； TrS =三苯硫基； Boc =叔丁氧基羰基），在存在碳二亚胺衍生物的情况下，除去保护基团后提供了一系列水溶性化合物（作为强酸的盐，如盐酸，三氟乙酸或三氟甲磺酸） ）。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到对所有三种同工酶，特别是对CA II和IV（在纳摩尔范围内）的有效抑制，已知这两种同工酶在眼睛睫状突中的房水分泌中起关键作用。当观察到许多强抑制剂和持久的眼内压（IOP）降低时，一些合成的最佳抑制剂以2％水溶液的形式应用于正常血压或青光眼性白化病兔子的眼睛。因此，赋予这些磺酰胺CA

  DOI：

  10.1021/jm9901879

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Synthesis of Water-Soluble, Aminoacyl/Dipeptidyl Sulfonamides Possessing Long-Lasting Intraocular Pressure-Lowering Properties via the Topical Route
  作者：Andrea Scozzafava、Fabrizio Briganti、Giovanna Mincione、Luca Menabuoni、Francesco Mincione、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm9901879

  日期：1999.9.1

  derivatives were assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA) and more precisely of three of its isozymes, CA I, II (cytosolic forms), and IV (membrane-bound form), involved in important physiological processes. Efficient inhibition was observed against all three isozymes and especially against CA II and IV (in the nanomolar range), the two isozymes known to play a critical role

  26种含氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳香族/杂环磺酰胺与Boc-Gly，Boc-Sar，TrS-Crt或Boc-Gly-Gly（Sar =肌氨酸，N-Me-Gly; Crt =肌酸，N-ami肌氨酸； TrS =三苯硫基； Boc =叔丁氧基羰基），在存在碳二亚胺衍生物的情况下，除去保护基团后提供了一系列水溶性化合物（作为强酸的盐，如盐酸，三氟乙酸或三氟甲磺酸） ）。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到对所有三种同工酶，特别是对CA II和IV（在纳摩尔范围内）的有效抑制，已知这两种同工酶在眼睛睫状突中的房水分泌中起关键作用。当观察到许多强抑制剂和持久的眼内压（IOP）降低时，一些合成的最佳抑制剂以2％水溶液的形式应用于正常血压或青光眼性白化病兔子的眼睛。因此，赋予这些磺酰胺CA
• Notes - Heterocyclic Sulfonamides as Carbonic Anhydrase Inhibitors. 2-Acylamido- and 2-Sulfonamido-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamides
  作者：J. Vaughan, Jr.、J. Eichler、G. Anderson

  DOI：10.1021/jo01112a612

  日期：1956.6
• A multivalent approach towards linked dual-pharmacology prostaglandin F receptor agonist/carbonic anhydrase-II inhibitors for the treatment of glaucoma
  作者：Daniel D. Long、Bryan Frieman、Sharath S. Hegde、Craig M. Hill、Lan Jiang、Samuel Kintz、Daniel G. Marquess、Hans Purkey、Jeng-Pyng Shaw、Tod Steinfeld、Michael S. Wilson、Kevin Wrench

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.058

  日期：2013.2

  Lowering of intra-ocular pressure is the primary pharmacologic approach for the treatment of glaucoma and a number of distinct mechanisms of action have been clinically validated. Targeting of multiple mechanisms in combination therapies has proven effective both clinically and commercially although potential improvements with regards to efficacy, tolerability and dosing frequency remain. Application of Theravance's multivalent approach to drug discovery towards linked dual-pharmacology prostaglandin F receptor (FP) agonist/carbonic anhydrase (CA)-II inhibitor compounds is described. Compound 29 exhibits weak potency (pEC(50) = 5.7, IA >1.0) as an FP agonist with high binding affinity (pK(i) = 8.1) to the CA-II enzyme, and has comparable corneal permeability to the CA-II inhibitor dorzolamide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CARBONIC ANHYDRASE MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ANHYDRASE CARBONIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010147666A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds are disclosed that have formula (I'): wherein A, W, Cy1, Cy2, L1, L2, R1 and R2 are as defined herein. The compounds and pharmaceutical compositions thereof are useful as probes and imaging agents for identifying hypoxic tumors, and treatment of a variety of conditions such as cancers involving hypoxic tumors, in mammals including humans, including by way of non-limiting example, and others.

  揭示了具有以下化学式（I'）的化合物：其中A、W、Cy1、Cy2、L1、L2、R1和R2如本文所定义。这些化合物及其制剂可用作探针和成像剂，用于识别缺氧肿瘤，并用于治疗包括缺氧肿瘤在内的多种疾病，包括哺乳动物，包括人类等，例如但不限于此。
• Synthesis and evaluation of new pyropheophorbide-a derivatives for CAIX-targeted photodynamic therapy
  作者：Feng Wang、Tao Xu、Gennady Meerovich、Feng Hong、Zhi-Long Chen、Yi-Jia Yan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110328

  日期：2022.7

  A major challenge of photodynamic cancer therapy is to improve the selectivity of photosensitizers to the target pathological tissue. To overcome this issue, a series of chlorophyll derivatives containing thiadiazole sulfonamide moiety or 4-(2-aminoethyl)benzene sulfonamide moiety were designed and synthesized. These compounds showed intense absorption at 670 nm with high molar extinction coefficients

  光动力癌症治疗的一个主要挑战是提高光敏剂对靶病理组织的选择性。为了克服这个问题，设计和合成了一系列含有噻二唑磺酰胺部分或4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺部分的叶绿素衍生物。这些化合物在 670 nm 处显示出强烈的吸收，具有高摩尔消光系数，在 674 nm 附近显示出强烈的荧光发射。它们的单线态氧生成能力也被证明是极好的。它们在体外对MDA-MB-231细胞和在体内对荷瘤Balb/c裸鼠表现出明显的光细胞毒作用。荧光图像显示N-[2-((5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl]焦脱镁叶绿酸 ( AZ-Ppa-2 ) 优先积聚在过表达 CAIX 的 MDA-MB-231 细胞系中 (碳酸酐酶 IX)。分子对接模拟表明AZ-Ppa-2可以与 CAIX 的活性位点残基紧密结合。亚细胞器定位试验表明AZ-Ppa-2主要定位在溶酶体中。这些