ethyl 4-benzoyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1423136-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,5R)-3-benzoyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,2-dihydropyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1423136-86-0
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 442.471
• InChiKey: BXOKISKANNREPB-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.33h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  -2,5-二氢骨架的季立体中心的对映选择性施工经由涉及α芳基甘氨酸酯催化不对称1,3-偶极环加成†

  摘要：

  已经建立了具有重要合成和生物学意义的2,5-二氢吡咯支架的催化不对称结构，并伴随创建了多个手性碳中心，包括一个高产率（高达99％）和良好对映选择性（高达99％ee）的四级立体异构中心。通过使用α-芳基甘氨酸酯作为偶氮甲碱前体的有机催化1,3-偶极环加成反应。此外，已经对α-芳基甘氨酸酯产生的偶氮甲胺烷基化物与炔烃的催化不对称的1，3-偶极环加成进行了详细研究，提供了以良好的对映选择性同时进入两个2，5-二氢吡咯非对映异构体的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob26566d

文献信息

• Enantioselective construction of 2,5-dihydropyrrole skeleton with quaternary stereogenic center via catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition involving α-arylglycine esters
  作者：Feng Shi、Gui-Juan Xing、Wei Tan、Ren-Yi Zhu、Shujiang Tu

  DOI：10.1039/c2ob26566d

  日期：——

  A catalytic asymmetric construction of synthetically and biologically important 2,5-dihydropyrrole scaffolds with concomitant creation of multiple chiral carbon centers including one quaternary stereogenic center in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) has been established via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition using α-arylglycine esters as azomethine precursors

  已经建立了具有重要合成和生物学意义的2,5-二氢吡咯支架的催化不对称结构，并伴随创建了多个手性碳中心，包括一个高产率（高达99％）和良好对映选择性（高达99％ee）的四级立体异构中心。通过使用α-芳基甘氨酸酯作为偶氮甲碱前体的有机催化1,3-偶极环加成反应。此外，已经对α-芳基甘氨酸酯产生的偶氮甲胺烷基化物与炔烃的催化不对称的1，3-偶极环加成进行了详细研究，提供了以良好的对映选择性同时进入两个2，5-二氢吡咯非对映异构体的有效途径。