(2S,3S)-diethyl2,3-bis(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzyloxy) succinate | 1452407-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-diethyl2,3-bis(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzyloxy) succinate
• 英文别名: (2S,3S)-diethyl 2,3-bis(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzyloxy)succinate
• CAS: 1452407-57-6
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₀
• 分子量: 586.679
• InChiKey: DMKWEENMJOYTLH-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 、 3-叔丁基-5-(氯甲基)-2-羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-diethyl2,3-bis(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzyloxy) succinate
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚合Co（iii）-salen配合物的不对称水解动力学拆分：制备（S）-美托洛尔，（S）-甲苯酚和（S）-阿普萘洛尔的实用策略：对映选择性的计算原理†

  摘要：

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3

  DOI：

  10.1039/c4cy00594e

文献信息

• Asymmetric Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides Using Recyclable Chiral Polymeric Co(III)-Salen Complexes: A Protocol for Total Utilization of Racemic Epoxide in the Synthesis of (<i>R</i>)-Naftopidil and (<i>S</i>)-Propranolol
  作者：Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Arpan K. Shah、Anjan Das、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo4012656

  日期：2013.9.20

  Chiral polymeric Co(III) salen complexes with chiral ((R)/(S)-BINOL, diethyl tartrate) and achiral (piper- azine and trigol) linkers with varying stereogenic centers were synthesized for the first time and used as catalysts for aminolytic kinetic resolution (AKR) of a variety of terminal epoxides and glycidyl ethers to get enantio-pure epoxides (ee, 99%) and N-protected beta-amino alcohols (ee, 99%) with quantitative yield in 16 h at RT under optimized reaction conditions. This protocol was also used for the synthesis of two enantiomerically pure drug molecules (R)-Naftopidil (alpha(1)-blocker) and (S)-Propranolol (beta-blocker) as a key step via AKR of single racemic naphthylglycidyl ether with Boc-protected isoproylamine with 100% epoxide utilization at 1 g level. The catalyst 1 was successfully recycled for a number of times.