[1-(Hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl]methanol | 1264833-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(Hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl]methanol
• 英文别名: [1-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl]methanol
• CAS: 1264833-15-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: KJCRMFYLHLTCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl]methanol 、 4-乙氧基苯甲酰氯 在 1,9-bis((S)-1-phenylethoxy)-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到(R)-(1-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl)methyl 4-ethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  C2-对称手性硼酸的合成及其在2,2-二取代-1,3-丙二醇催化去对称反应中的应用

  摘要：

  尽管在催化中普遍使用硼酸，但高效手性硼酸的设计和合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们公开了一系列新型C 2对称双取代硼酸或硼酸的合理设计和简明合成。已发现手性硼酸是一种优秀的试剂，可以实现 2,2-二取代-1,3-丙二醇的高度对映选择性去对称化，从而提供具有季立构中心的手性二醇，这在近年来被认为具有挑战性。该反应可耐受多种底物，提供一系列具有高对映选择性的手性二醇。催化循环中四配位硼酸酯的存在已被11证明B NMR研究，并提出了立体控制模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02331
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methylene-1,1-cyclopentanedicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1-(Hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  C2-对称手性硼酸的合成及其在2,2-二取代-1,3-丙二醇催化去对称反应中的应用

  摘要：

  尽管在催化中普遍使用硼酸，但高效手性硼酸的设计和合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们公开了一系列新型C 2对称双取代硼酸或硼酸的合理设计和简明合成。已发现手性硼酸是一种优秀的试剂，可以实现 2,2-二取代-1,3-丙二醇的高度对映选择性去对称化，从而提供具有季立构中心的手性二醇，这在近年来被认为具有挑战性。该反应可耐受多种底物，提供一系列具有高对映选择性的手性二醇。催化循环中四配位硼酸酯的存在已被11证明B NMR研究，并提出了立体控制模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02331

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of 1,3-Diols by a Chiral DMAP Derivative
  作者：Hiroki Mandai、Kosuke Ashihara、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.180697

  日期：2018.11.5

  We developed an enantioselective desymmetrization of 1,3-diols by a chiral N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP) derivative containing a 1,1′-binaphthyl with tert-alcohol units. The reactions require...

  我们开发了一种手性 N,N-二甲基-4-氨基吡啶 (DMAP) 衍生物对 1,3-二醇的对映选择性去对称化，该衍生物包含具有叔醇单元的 1,1'-联萘。反应需要...
• Asymmetric Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereocenters via Desymmetrization of 2,2-Disubstituted 1,3-Propanediols
  作者：Ji Young Lee、Young Suk You、Sung Ho Kang

  DOI：10.1021/ja1103102

  日期：2011.2.16