3-(4-octylphenoxy)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-octylphenoxy)butan-2-one
• 英文别名: 3-(4-Octylphenoxy)butan-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: LWSXICIGTJPFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-octylphenoxy)butan-2-one 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[5-(4-chlorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl]-3-(4-phenylphenoxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基丙-2-酮作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂：结构活性关系和代谢稳定性的研究

  摘要：

  1-（4-辛基苯氧基）-3-（2 H-四唑-2-基）丙-2-酮（3）和1-（4-辛基苯氧基）-3-（1 H-四唑-合成了1-yl）prop-2--2-（4）并测试了脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制能力和I期代谢稳定性。在3的四唑环的5位上引入某些取代基（如4-氯苯基，4-甲氧基羰基苯基和羧基）可显着提高易裂解酮药效基团的代谢稳定性，而对FAAH的高活性并未受到明显影响。相反，在杂环系统4的5位上的取代基对不希望的酮还原没有显着影响。此外，通过在丙烷-2-一骨架的3位上的甲基取代基来屏蔽一些3的衍生物的酮基的效果以及这些化合物的亲脂性辛基残基被更多的类药物取代基取代的结果是检查。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.021
• 作为产物：
  描述：

  4-辛基酚 、 3-氯-2-丁酮 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 8.5h， 以4.03 g的产率得到3-(4-octylphenoxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基丙-2-酮作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂：结构活性关系和代谢稳定性的研究

  摘要：

  1-（4-辛基苯氧基）-3-（2 H-四唑-2-基）丙-2-酮（3）和1-（4-辛基苯氧基）-3-（1 H-四唑-合成了1-yl）prop-2--2-（4）并测试了脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制能力和I期代谢稳定性。在3的四唑环的5位上引入某些取代基（如4-氯苯基，4-甲氧基羰基苯基和羧基）可显着提高易裂解酮药效基团的代谢稳定性，而对FAAH的高活性并未受到明显影响。相反，在杂环系统4的5位上的取代基对不希望的酮还原没有显着影响。此外，通过在丙烷-2-一骨架的3位上的甲基取代基来屏蔽一些3的衍生物的酮基的效果以及这些化合物的亲脂性辛基残基被更多的类药物取代基取代的结果是检查。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.021

文献信息

• Tetrazolylpropan-2-ones as inhibitors of fatty acid amide hydrolase: Studies on structure-activity relationships and metabolic stability
  作者：David Garzinsky、Stefan Zahov、Merlin Ekodo Voundi、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.021

  日期：2018.12

  A series of derivatives of 1-(4-octylphenoxy)-3-(2H-tetrazol-2-yl)propan-2-one (3) and 1-(4-octylphenoxy)-3-(1H-tetrazol-1-yl)propan-2-one (4) was synthesized and tested for fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitory potency and phase I metabolic stability. Introduction of certain substituents like 4-chlorophenyl, 4-methoxycarbonylphenyl and carboxyl in position 5 of the tetrazole ring of 3 led to

  1-（4-辛基苯氧基）-3-（2 H-四唑-2-基）丙-2-酮（3）和1-（4-辛基苯氧基）-3-（1 H-四唑-合成了1-yl）prop-2--2-（4）并测试了脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制能力和I期代谢稳定性。在3的四唑环的5位上引入某些取代基（如4-氯苯基，4-甲氧基羰基苯基和羧基）可显着提高易裂解酮药效基团的代谢稳定性，而对FAAH的高活性并未受到明显影响。相反，在杂环系统4的5位上的取代基对不希望的酮还原没有显着影响。此外，通过在丙烷-2-一骨架的3位上的甲基取代基来屏蔽一些3的衍生物的酮基的效果以及这些化合物的亲脂性辛基残基被更多的类药物取代基取代的结果是检查。