2-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: CUHDXUGRLHCEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 、 2-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-acetyl-2-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-6,7-diphenyl-4,5-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  膦介导的顺序环化反应：使用官能化的苯并呋喃和4,5-二氢苯并呋喃

  摘要：

  探索了一种易于获得多功能苯并呋喃和4,5-二氢苯并呋喃的新策略。本方案的优点包括容易获得的起始原料，温和无金属的条件，便捷实用的方法，优异的收率和易于放大的规模。该反应证明了在单个步骤中构建两个环的高效率。有人认为，PPh 3对烯-炔-酮的共轭进攻所产生的两性离子中间体是这些有价值的骨架的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201701026
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 苯甲酰乙腈 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠碳环的 1-乙酰环戊烯和 1-乙酰环己烯的有机催化不对称 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  描述了使用 1-乙酰环戊烯和 1-乙酰环己烯的第一个有机催化不对称 [4+2] 环加成反应。在该方法中使用具有氰基的烯酮作为亲二烯体伙伴。该反应为合成具有四个连续立体中心的双环稠合碳环提供了一条有用的实用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701238

文献信息

• Construction of CF₃-Functionalized Fully Substituted Benzonitriles through Rauhut–Currier Reaction Initiated [3 + 3] Benzannulation
  作者：Qing Mao、Qian Zhao、Mu-Ze Li、Rui Qin、Meng-Lan Luo、Jing Xue、Ben-Hong Chen、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01631

  日期：2021.11.5

  Though numerous cyanation reactions have been developed for the synthesis of benzonitriles, the construction of valuable fully substituted benzonitriles is still a challenging task. Herein, we reported a tertiary amine-catalyzed [3 + 3]-benzannulation for the green synthesis of CF3-functionalized fully substituted benzonitriles. This strategy features exclusive chemoselectivity, high atom-economy,

  尽管已经开发了许多用于合成苯甲腈的氰化反应，但构建有价值的完全取代的苯甲腈仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报道了一种叔胺催化的 [3 + 3] -苄基化反应，用于绿色合成 CF 3官能化的完全取代的苄腈。该策略具有独特的化学选择性、高原子经济性和良好的阶梯经济性，以及环境友好的试剂和温和的条件。使用这种方法可以快速构建独特的三苯基取代的二氰基苯甲酸酯产品。成功的放大合成证明了该反应的实用性和可靠性。一项机理研究表明 [3 + 3]-benzannulation 是由分子间 Rauhut-Currier 反应引发的。
• Magnesium Halide‐Catalyzed Synthesis of Oxaspiro[2.5]octenes from a Methylenecyclopropane and Acyl Cyanoalkenes
  作者：Itaru Suzuki、Kazuki Ogura、Jun‐ya Shimazu、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.202100500

  日期：2021.5.20

  Novel transformation of methylenecyclopropanes (MCPs) with acyl cyanoalkenes has been achieved to give oxaspiro[2.5]octenes. This annulation is successfully catalyzed by magnesium halides under mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance. The reaction includes a rare reaction course, which involves an intramolecular oxa-Michael addition of Mg enolate after the ring opening

  已经实现了用酰基氰基烯烃对亚甲基环丙烷（MCPs）的新型转化，从而生成了氧杂螺[2.5]辛烯。在温和的反应条件下，这种环化反应成功地由卤化镁催化，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应包括一个罕见的反应过程，该过程涉及在MCP开环后分子内将Mg烯醇氧加到Oxa-Michael并加到烯烃中。没有在我们的实验室中以前观察到的典型的分子内烯醇镁的迈克尔加成反应，导致形成螺[2.3]己烷。
• Synthesis Route to Pyrrolones from α-Cyano α,β-Unsaturated Ketones and α-Isocyano Esters by Oxidative Dearomatization of 2-Aminofuran Intermediates
  作者：Anil K. Mahida、Someshwar B. Kale、Utpal Das

  DOI：10.1002/ejoc.201701194

  日期：2017.11.24

  A straightforward catalyst-free, ligand-free, and metal-free synthesis of 2-aminofurans through [4+1] cycloaddition of isocyanoacetates and electron-deficient alkenes is developed. The products are obtained in high yields without any column chromatography. Oxidative dearomatization of the furan products leads to pyrrolones in high yields.

  通过异氰基乙酸酯和缺电子烯烃的[4 + 1]环加成反应，开发了一种简单的无催化剂，无配体和无金属的2-氨基呋喃合成方法。无需任何柱色谱法即可高收率地获得产物。呋喃产物的氧化脱芳烃导致高产率的吡咯烷酮。
• Substrate-controlled switchable asymmetric annulations to access polyheterocyclic skeletons
  作者：Kai-Kai Wang、Pan Wang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c6cc06148f

  日期：——

  domino process from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins and acrylate and [small alpha]-cyano-[small alpha],[small beta]-unsaturated ketones to deliver highly enantioenriched tetrahydrofuro[2',3':4,5]pyrano[2,3-b]indoles was disclosed catalysed by cinchona-derived tertiary amines, involving [small alpha]-regioselective cyclopropanation, ring-opening,...

  靛红和丙烯酸的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和[小α]-氰基-[小α]，[小β]-不饱和酮的出乎意料的多米诺法，可以提供高度对映体富集的四氢呋喃[2'，3'：4,5公开了由金鸡纳衍生的叔胺催化的]吡喃并[2,3-b]吲哚，涉及[小α]-区域选择性环丙烷化，开环，...。
• Annulation of a Methylenecyclopropane with Cyanoalkenes Catalyzed by Lewis Bases
  作者：Itaru Suzuki、Nozomi Kasahara、Kazuki Ogura、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/chem.202302365

  日期：2024.2.12

  A rare intermolecular annulation of donor–acceptor cyclopropanes with alkenes has been developed by using a methylenecyclopropane (MCP) and acyl cyanoalkenes to give dihydrofurans or furans. The dihydrofurans were synthesized in the presence of a catalytic amount of the base and were readily converted to the furans by using a stoichiometric amount of the base. A 1H NMR study revealed that the ring-opened

  通过使用亚甲基环丙烷（MCP）和酰基氰基烯烃，开发了一种罕见的供体-受体环丙烷与烯烃的分子间环化反应，得到二氢呋喃或呋喃。二氢呋喃是在催化量的碱存在下合成的，并且通过使用化学计量量的碱很容易转化为呋喃。 1 H NMR 研究表明，开环的 MCP 与烯烃发生反应。