(S)-(-)-5-methoxycyclopent-2-en-1-one | 124944-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-5-methoxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (5S)-5-methoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 124944-51-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: RUTHXVZXRJMNTP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  179.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5-methoxycyclopent-2-en-1-one 在 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-hitachimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a005
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (S)-(-)-5-methoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III), PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 405-408
  作者：SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the cytotoxic macrocycle (+)-hitachimycin
  作者：Amos B. Smith、Thomas A. Rano、Noritaka Chida、Gary A. Sulikowski、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00047a008

  日期：1992.10

  The first total synthesis of the antitumor antibiotic (+)-hitachimycin (a.k.a. stubomycin) (1) has been achieved in 22 steps and 1.1% overall yield. The cornerstone of the synthetic strategy was a highly stereoselective three-component coupling of (-)-5-methoxycyclopentenone (4) with a zincate derived from vinyl iodide 3a and aldehyde (-)-51

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联
• Total synthesis of (+)-hitachimycin
  作者：Amos B. Smith、Thomas A. Rano、Noritaka Chida、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jo00291a005

  日期：1990.2