2-(benzyloxycarbonylamino)-isohexanonitrile | 109522-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)-isohexanonitrile
• 英文别名: Benzyl (1-cyano-3-methylbutyl)carbamate；benzyl N-(1-cyano-3-methylbutyl)carbamate
• CAS: 109522-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: NUAFACVILYYUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)-isohexanonitrile 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到[3-methyl-1-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Tetrazole Analogues of α-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHIC]Convenient conditions are described for the transformation of alpha-aminonitriles to the tetrazole analogues of alpha-amino acids. Refluxing the starting material in water/2-propanol at 80 degreesC with sodium azide and catalytic zinc bromide affords the tetrazole product in yields generally exceeding 90%.

  DOI：

  10.1021/ol020096x
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)-isohexanonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的α-氨基酸同系物立体选择性进入功能化的1,2-二胺。

  摘要：

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1021/ol0708020

文献信息

• Tetrazole analogues of amino acids and peptides IV
  作者：Z. Grzonka、B. Liberek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98042-1

  日期：1971.1

  Racemic tetrazole analogues of N-benzyloxycarbonyl derivatives of alanine, S-benzyl-cysteine, leucine, phenylalanine and valine were resolved by means of L-tyrosine hydrazide. The resolution of tetrazole analogue of N-benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanine provided the L-enantiomer. From the other fractionation experiments tetrazole analogues of N-benzyloxycarbonyl-D-alanine, -S-benzyl-D-cysteine, -D-leucine

  丙氨酸，S-苄基半胱氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和缬氨酸的N-苄氧基羰基衍生物的外消旋四唑类似物通过L-酪氨酸酰肼拆分。N-苄氧基羰基-DL-苯丙氨酸的四唑类似物的拆分提供了L-对映体。从其他分馏实验中，获得了N-苄氧基羰基-D-丙氨酸，-S-苄基-D-半胱氨酸，-D-亮氨酸和-D-缬氨酸的四唑类似物。
• Katritzky, Alan R.; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1853 - 1857
  作者：Katritzky, Alan R.、Urogdi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• A Stereoselective Entry into Functionalized 1,2-Diamines by Zinc-Mediated Homologation of α-Aminoacids
  作者：Cam Thuy Hoang、Valérie Alezra、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ol0708020

  日期：2007.6.1

  stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted imidazolidines-2-ones from alpha-aminoacids has been developed: the key steps are a Blaise reaction of bromoacetate on alpha-aminonitriles and further reduction. Although reduction with sodium cyanoborohydride afforded a mixture of cis and trans isomers 6a-e with moderate to good stereoselectivity, reduction with sodium in liquid ammonia gave the trans isomers

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。
• An Expedient Route to the Tetrazole Analogues of α-Amino Acids
  作者：Zachary P. Demko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol020096x

  日期：2002.7.1

  [GRAPHIC]Convenient conditions are described for the transformation of alpha-aminonitriles to the tetrazole analogues of alpha-amino acids. Refluxing the starting material in water/2-propanol at 80 degreesC with sodium azide and catalytic zinc bromide affords the tetrazole product in yields generally exceeding 90%.