4-(2-甲基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)苯甲酸 | 132026-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-甲基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)benzoic acid；4-(2-methylimidazo[4,5-c]-pyridin-1-yl)benzoic acid；4-(2-methylimidazo[4,5-c]pyrid-1-yl)benzoic acid；4-(2-Methyl-1H-imidazo[4,5-C]pyridin-1-YL)benzoic acid；4-(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)benzoic acid
• CAS: 132026-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ZPSBZAONUUOSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)苯甲酸 在 草酰氯 、 五氯化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-methyl-1-<4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl>imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。1. 2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的苯二氮卓和苯并ze庚因衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jm00018a011
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methylimidazo[4,5-c]pyrid-1-yl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(2-甲基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。1. 2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的苯二氮卓和苯并ze庚因衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jm00018a011

文献信息

• Diazepine antiallergy agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05008263A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  Platelet activating factor antagonists of formula (I), (II) or (III): ##STR1## where A is optionally substituted benzene, pyridine, naphthalene, quinoline, thiophene, benzothiophene, pyrazole or isothiazole, X is O, S or NH Y is 1,4 phenylene or a group of formula ##STR2## R.sup.1 is H or optionally substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 are H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, B is an optionally fused 5- or 6-membered ring containing nitrogen atoms, Het is an optionally substituted 5-membered heterocyclic ring containing nitrogen or a pyridine ring, the ring optionally being fused to benzene or nitrogen-containing heterocyclic ring.

  公式（I）、（II）或（III）的血小板活化因子拮抗剂：##STR1##其中A是可选择取代的苯、吡啶、萘、喹啉、噻吩、苯并噻吩、吡唑或异噻唑，X是O、S或NH，Y是1,4-苯撑基或公式##STR2##的基团，R.sup.1是H或可选择取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.2和R.sup.3是H或C.sub.1-C.sub.4烷基，B是可选择融合的含氮的5-或6-成员环，Het是可选择取代的含氮的5-成员杂环环或吡啶环，该环可选择与苯或含氮的杂环环融合。
• Amino acid derivatives as paf-receptor antagonists
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals limited

  公开号：US05563151A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  Compounds of general formula I: ##STR1## wherein W represents imidazo [4,5-c]pyridin-1-yl, imidazo [4,5-c]pyridin-3-yl and imidazo [4,5-c]pyridin-5-yl optionally substituted with one or more --C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituents; Z represents a) a divalent alkanediyl, alkenediyl or alkynediyl group; b) a --(CH.sub.2).sub.q U(CH.sub.2).sub.r -- group, optionally substituted, wherein q is an integer from 0-3, r is an integer from 0-3 and U is --O-- or --S--; Q represents a carbonyl, thiocarbonyl or sulphonyl group; B represents a) a --VR.sup.8 group wherein V is --C(.dbd.O)O-- or --CH.sub.2 O--; are antagonists of platelet activating factor (PAF).

  通式I的化合物：其中W代表咪唑[4,5-c]吡啶-1-基、咪唑[4,5-c]吡啶-3-基和咪唑[4,5-c]吡啶-5-基，可选择地取代一个或多个--C.sub.1-C.sub.6烷基取代基；Z代表a)二价的烷二基、烯二基或炔二基团；b)一个--(CH.sub.2).sub.q U(CH.sub.2).sub.r--团，可选择地取代，其中q为0-3的整数，r为0-3的整数，U为--O--或--S--；Q代表羰基、硫代羰基或磺酰基；B代表a)一个--VR.sup.8基团，其中V为--C(.dbd.O)O--或--CH.sub.2 O--；是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。
• Imidazopyridine PAF/H.sub.1 antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05358953A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  Compounds of formula (1), wherein X is CH or N; Z is CH.dbd.CH or S; A is CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH, CH(OH)CH.sub.2, or COCH.sub.2 ; B is a direct link or --CH.sub.2 --, --CH(CH.sub.3)-- or --C(CH.sub.3).sub.2 --; or when Z is CH.dbd.CH, B may form a cyclopentane ring fused to the attached benzene ring; Y completes a fused benzo or thienyl ring which is optionally substituted by halo or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; n is 0, 1 or 2; and m is 0 or 1; are antagonists of both PAF and histamine H.sub.1 having utility in the treatment of allergic inflammatory conditions such as allergic rhinitis.

  公式（1）的化合物，其中X为CH或N; Z为CH.dbd.CH或S; A为CH.sub.2 CH.sub.2，CH.dbd.CH，CH（OH）CH.sub.2或COCH.sub.2; B为直接连接或--CH.sub.2 --，--CH（CH.sub.3）--或--C（CH.sub.3）.sub.2 --; 当Z为CH.dbd.CH时，B可以形成与连接的苯环融合的环戊烷环; Y完成了一个融合的苯并或噻吩基环，可以选择性地被卤素或C.sub.1-C.sub.4烷基取代; n为0、1或2; m为0或1; 是PAF和组胺H.sub.1的拮抗剂，可用于治疗过敏性炎症疾病，如过敏性鼻炎。
• Dihydropyrimidine antiallergy agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05250531A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  ##STR1## A compound of formula (I), where Ar is optionally substituted phenyl or methylenedioxyphenyl or benzothienyl, R.sup.1 is alkyl, R.sup.2 is selected from hydroxy, alkoxy, alkylthio, alkyl and optionally substituted phenyl or amino, and "Het" is a heterocyclic group. The compounds are platelet activating factor inhibitors.

  化合物的化学式为(I)，其中Ar为可选取代的苯基、二氢苯并二氧杂苯基或苯并噻吩基，R1为烷基，R2为羟基、烷氧基、烷硫基、烷基或者可选取代的苯基或氨基，"Het"为杂环基。这些化合物是血小板活化因子抑制剂。
• Dihydropyridine antiallergy agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05248681A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  ##STR1## Platelet activating factor antagonists of formula (I), in which R.sup.2 is optionally substituted phenyl, R.sup.1 is H, alkyl or arylalkyl, Het is an optionally substituted N-containing heterocyclic group optionally fused to a phenyl or a further heterocyclic ring, and Z completes an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring having a carbonyl group attached to the 5-position of the dihydropyridine ring. The compounds are useful for treating allergic and inflammatory conditions.

  公式（I）中的血小板活化因子拮抗剂，其中R.sup.2是可选取代的苯基，R.sup.1是氢、烷基或芳基烷基，Het是可选取代的含氮杂环基团，可选择与苯基或其他杂环环融合，Z完成一个可选取代的环烷基或杂环基，其在二氢吡啶环的5位附有一个羰基基团。这些化合物可用于治疗过敏和炎症疾病。