5-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-1,2,4-triazole | 85681-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 85681-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD13452446
• 分子量: 235.288
• InChiKey: CBPRCYQVOPFRJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C
• 沸点：
  458.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 5-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  A new class of nonhormonal pregnancy-terminating agents. Synthesis and contragestational activity of 3,5-diaryl-s-triazoles

  摘要：

  A series of 3,5-diaryl-s-triazoles were synthesized and evaluated as postimplantation contragestational agents. The introduction of various substituents (e.g., an o-alkyl chain on one phenyl and a m-alkoxy group on the other) was found to increase the potency. Several compounds with very high pregnancy-terminating activity in both hamsters and rats were obtained. One of these, 3-(2-ethylphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)-s-triazole, DL 111 (36), was selected for detailed evaluation in various animal species. A synthetic scheme for the preparation of these compounds and preliminary structure-activity relationships are presented.

  DOI：

  10.1021/jm00362a018

文献信息

• Iodine Catalyzed Oxidative Coupling of Diaminoazines and Amines for the Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-Triazoles
  作者：Aabid A. Wani、Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Subash C. Sahoo、Uwe Beifuss、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00704

  日期：2021.6.4

  A simple, convenient, transition metal-free one pot synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles has been established. The innovation in this reaction is the use of easily available 1,1-diaminoazines as substrates. This method provides the products with wider substrate scope, at an expedited rate, and with relatively better yields in comparison to the reported methods. The reaction mechanism involves

  已经建立了一种简单、方便、不含过渡金属的 3,5-二取代-1,2,4-三唑的一锅合成方法。该反应的创新之处在于使用容易获得的 1,1-二氨基嗪作为底物。与报道的方法相比，该方法以更快的速度为产品提供了更广泛的底物范围和相对更好的产量。反应机理包括初始分子间亲核加成（由 I 2促进），然后是分子内亲核环化。
• Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide
  申请人：——

  公开号：EP0182740A3

  公开（公告）日：1986-08-27

  Mittel, welche als Wirkstoff einerseits 3-Carbamoyl-1-(3-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol der Formel und andererseits entweder eine Wirkstoff der Formel II worin R' für 3,4-Dichlorphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 4-Isopropylphenyl oder Methyl und R2 für Methyl, Butyl oder 2-Benzothiazolyl stehen, oder einen Wirkstoff der Formel III worin R3 für 2-Chlorphenyl, 2-Methoxycarbonylphenyl, 2-(2-Chloräthoxy)phenyl oder 2-Methoxycarbonylthien-3-yl steht, oder einen Wirkstoff der Formel IV worin R4 für Chlor oder Methylthio, R5 für Äthyl oder Methoxypropyl und R6 für Äthyl, tert.-Butyl, 1-Cyanoisopropyl oder Isopropyl stehen, in Mischung miteinander enthalten, zeigen in Getreide synergistische herbizide Wirkung.

  活性成分为 3-氨基甲酰基-1-(3-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑的制剂，其式为 另一方面含有式 II 的活性成分的制剂 其中 R'是 3,4-二氯苯基、3-氯-4-甲基苯基、4-异丙基苯基或甲基，R2 是甲基、丁基或 2-苯并噻唑基，或者是式 III 的活性化合物 其中 R3 是 2-氯苯基、2-甲氧羰基苯基、2-（2-氯乙氧基）苯基或 2-甲氧羰基噻吩-3-基，或式 IV 的活性化合物 其中 R4 是氯或甲硫基，R5 是乙基或甲氧基丙基，R6 是乙基、叔丁基、1-氰基异丙基或异丙基。
• DE1076136
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OMODEI-SALE, A.;CONSONNI, P.;GALLIANI, G., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1187-1192
  作者：OMODEI-SALE, A.、CONSONNI, P.、GALLIANI, G.

  DOI：——

  日期：——