(Z)-2-(4-acetylphenylimino)thiazolidin-4-one | 1393484-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-(4-acetylphenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Acetyl-phenylamino)-thiazol-4-one；2-(4-acetylphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1393484-94-0；296771-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00762509
• 分子量: 234.279
• InChiKey: JFAQMPUQYZVFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-acetylphenylimino)thiazolidin-4-one 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 7-{4-[(Z)5-(1-dimethylaminomethylidene)-3-methyl-4-oxo-thiazolidin-(2Z)-ylideneamino]phenyl}-N-(2-chloro-5-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链长度不同的喹啉盐的制备。

  摘要：

  烷基链长度不同的季喹啉盐是广泛使用的阳离子表面活性剂组的成员。这些化合物在工业和研究的各个分支中有许多应用。在这项工作中，描述了在侧烷基链（从 C₈ 到 C2₀）长度不同的喹啉衍生的阳离子表面活性剂的制备。成功开发了一种 HPLC 方法，用于区分所制备的长链喹啉衍生物系列的所有成员。总之，已经总结了预期测试或使用的一些可能性。使用微量稀释肉汤方法进行的体外测试表明，C12 链长的物质对革兰氏阳性球菌和念珠菌种类具有良好的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17066386
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-2-(4-acetylphenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链长度不同的喹啉盐的制备。

  摘要：

  烷基链长度不同的季喹啉盐是广泛使用的阳离子表面活性剂组的成员。这些化合物在工业和研究的各个分支中有许多应用。在这项工作中，描述了在侧烷基链（从 C₈ 到 C2₀）长度不同的喹啉衍生的阳离子表面活性剂的制备。成功开发了一种 HPLC 方法，用于区分所制备的长链喹啉衍生物系列的所有成员。总之，已经总结了预期测试或使用的一些可能性。使用微量稀释肉汤方法进行的体外测试表明，C12 链长的物质对革兰氏阳性球菌和念珠菌种类具有良好的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17066386

文献信息

• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。
• Selective cyclooxygenase inhibition and ulcerogenic liability of some newly prepared anti-inflammatory agents having thiazolo[4,5-d]pyrimidine scaffold
  作者：Rania B. Bakr、Amira A. Ghoneim、Amany A. Azouz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102964

  日期：2019.7

  Novel candidates of thiazolo[4,5-d]pyrimidines (9a-l) were synthesized and their structures were elucidated by spectral and elemental analyses. All the novel derivatives were screened for their cyclooxygenase inhibitory effect, anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability. All the new compounds exhibited anti-inflammatory activity, especially 1-(4-[7-(4-nitrophenyl)-5-thioxo-5,6-dihydro-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-ylideneamino] phenyl) ethanone (9g) was the most active derivative with 57%, 88% and 88% inhibition of inflammation after 1, 3 and 5h, respectively. Furthermore, this derivative 9g recorded higher anti-inflammatory activity than celecoxib which showed 43%, 43% and 54% inhibition after 1, 3 and 5h, sequentially. Moreover, the target derivatives 9a-l demonstrated moderate to high potent inhibitory action towards COX-2 (IC50 = 0.87-3.78 mu M), in particular, the derivatives 9e (IC50 = 0.92 mu M), 9g (IC50 = 0.87 mu M) and 9k (IC50 = 1.02 mu M) recorded higher COX-2 inhibitory effect than the selective COX-2 inhibitor drug celecoxib (IC50 = 1.11 mu M). The in vivo potent compounds (9e, 9g and 9k) caused variable ulceration effect (ulcer index = 5-12.25) in comparison to that of celecoxib (ulcer index = 3). Molecular docking was performed to the most potent COX-2 inhibitors (9e, 9g and 9k) to explore the binding mode of these derivatives with Cyclooxygenase-2 enzyme.