methyl 3-(pyridin-4-ylthio)propanoate | 78526-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-(pyridin-4-ylthio)propanoate
• 英文别名: 3-pyridin-4-ylsulfanyl-propionic acid methyl ester；<2-Methoxycarbonyl-aethyl>-pyridyl-(4)-sulfid；(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-pyridyl-(4)-sulfid；Methyl 3-pyridin-4-ylsulfanylpropanoate
• CAS: 78526-49-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: GMEDOERIPSZTIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(pyridin-4-ylthio)propanoate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[[1-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)-4H-pyridin-4-yl]sulfanyl]propanoate 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAMMES M. P.; LEUNG C. W. F.; MAK C. K.; KATRITZKY A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1589-1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 12. The preparation of 4-alkylthio- and 4-arylthio-pyridines by regiospecific attack of thioalkoxide lons on N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Christopher W. F. Leung、Chi Keung Mak、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810001585

  日期：——

  Thiolate ions add regiospecifically to N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts (2)–(7) to give in good to excellent yields only the 1,4-dihydropyridine adducts (8)–(13), regardless of whether or not the pyridone moiety carries substituents for sterically shielding the 2- and 6-positions of the pyridinium ring. The addition is believed to be thermodynamically controlled. Decomposition of the dihydro-adducts

  硫醇离子对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2）-（7）呈区域特异性添加，仅产生1,4-二氢吡啶加合物（8）-（13）即可获得优异的优良收率吡啶酮部分是否带有取代基以立体屏蔽吡啶鎓环的2位和6位。据信该添加是热力学控制的。在自由基条件下或通过热解分解二氢加合物，尽管2-甲基加合物（9）反应失败，但吡啶4-基硫醚（14）和（16）的收率很高。还描述了6-甲基-4-氧杂吡喃-2-羧酸的改进的合成。