2-吡啶-4-基-3H-苯并咪唑-5-羧酸 | 316833-32-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-吡啶-4-基-3H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-pyridin-4-yl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid；2-(pyridin-4-yl)-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylic acid；2-(pyrid-4'-yl)-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-pyridin-4-yl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 316833-32-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD06245477
• 分子量: 239.233
• InChiKey: TYFICRRCLJYFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

2-吡啶-4-基-3H-苯并咪唑-5-羧酸可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程中及医药化工合成中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-4-基-3H-苯并咪唑-5-羧酸 在 二异丙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-pyridin-4-yl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid {1-[5-(3-methylureido)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-3-phenylpropyl}amide
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazoles

  摘要：

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中NF&kgr;B活性增加的疾病的药物。

  公开号：

  US06358978B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-吡啶-4-基-3H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  人 BRCA1 串联 BRCT 域靶向磷酸肽识别以中断 BRCA1 依赖性信号传导

  摘要：

  由 DNA 断裂触发的细胞内信号流经含有 BRCT（BRCA1 C 末端）结构域的蛋白质。这个家族包含 23 个在人体中保守的磷酸肽结合模块，小分子化学抑制剂无法使用。在这里，我们开发了 Bractoppin，这是一种人类 BRCA1 串联 (t)BRCT 结构域对磷酸肽识别的类药物抑制剂，它在体外选择性地抑制底物与纳摩尔效价的结合。结构-活性探索表明，Bractoppin 与 BRCA1 tBRCT 残基结合，识别共有基序中的 pSer，pSer-Pro-Thr-Phe，加上在结构相关的 BRCT 结构域中不同的邻接疏水袋，赋予选择性。在细胞中，Bractoppin 抑制 Förster 共振能量转移检测到的底物识别，并减少 BRCA1 对 DNA 断裂的募集，反过来抑制损伤诱导的 G2 停滞和重组酶 RAD51 的组装。但损伤诱导的 MDC1 募集、单链 DNA (ssDNA) 生成和

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.02.012

文献信息

• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel chroman derivatives as non-selective acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Qiangqiang Wei、Liankuo Mei、Pan Chen、Xinrui Yuan、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103943

  日期：2020.8

  Acetyl-CoA carboxylases (ACCs) are the rate-limiting enzymes in the de no lipogenesis, which play an important role in the synthesis and oxidation of fatty acid. Recent research reveals that ACCs are tightly relevant to many kinds of metabolic diseases and cancers. In this study, we synthesized a series of chroman derivatives and evaluated their ACCs inhibitory activities, obtaining compound 4s with

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是无脂肪生成过程中的限速酶，在脂肪酸的合成和氧化中起重要作用。最近的研究表明，ACC与多种代谢性疾病和癌症紧密相关。在这项研究中，我们合成了一系列苯并二氢吡喃衍生物，并评估了其对ACC的抑制活性，得到化合物4，其IC 50值分别为ACC1和ACC2的98.06 nM和29.43 nM。化合物4s对A549，H1975，HCT116和H7901细胞系表现出最强的抗增殖活性（IC 50值分别为：0.578μM，1.005μM，0.680μM和1.406μM。进行了对接研究以解释结构-活性关系。这些结果表明，化合物4s是用于有效治疗癌症的有希望的ACC1 / 2抑制剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel spiro-pentacylamides as acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Qiangqiang Wei、Liankuo Mei、Yifei Yang、Hui Ma、Hongyi Chen、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.014

  日期：2018.8

  Acetyl-CoA carboxylase (ACC) catalyzes the rate-determining step in de novo lipogenesis and plays an important role in the regulation of fatty acid oxidation. Therefore, ACC inhibition offers a promising option for intervention in nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD), type 2 diabetes (T2DM) and cancer. In this paper, a series of spiropentacylamide derivatives were synthesized and evaluated for

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）催化从头产生脂肪的速率决定步骤，并在脂肪酸氧化的调节中起重要作用。因此，ACC抑制为非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD），2型糖尿病（T2DM）和癌症的干预提供了有希望的选择。本文合成了一系列螺戊酰酰胺衍生物，并对其在体外对A549，H1975，HCT116，SW620和Caco-2细胞系的ACC1 / 2抑制活性和抗增殖作用进行了评估。化合物60显示有效的ACC1 / 2抑制活性（ACC1 IC 50  = 0.527μM，ACC2 IC 50  = 0.397μM）和针对A549，H1975，HCT116，SW620和Caco-2细胞系的最有效的抗增殖活性，与IC 50值分别为1.92μM，0.38μM，1.22μM，2.05μM和5.42μM。进一步的分子对接研究表明，化合物6o维持两个羰基和蛋白质骨架NHs之间的氢键（Glu-B2026和Gly-B1958）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzimidazole Derivatives Bearing a Heterocyclic Ring at 4/5 Position
  作者：Reyila Wubulikasimu、Yanbing Yang、Fei Xue、Xianjin Luo、Dongping Shao、Yuhuan Li、Rongmei Gao、Weidong Ye

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2297

  日期：2013.8.20

  59 East Huangcheng Road, Xinchang, Zhejiang, 312500, P.R. ChinaReceived March 22, 2013, Accepted May 7, 2013A series of novel benzimidazole derivatives bearing a heterocyclic ring as oxadiazole ( 21-32), thiadiazole ( 33-34), triazole (35-36) were synthesized and evaluated for their activities against Coxsackie virus B3 and B6 inVero cells. Compounds 21-26, 31-36 with moieties of 2'-pyridyl, 3'-pyridyl

  浙江省新昌市黄城东路59号浙江医药有限公司新昌制药厂，邮编：312500 2013年3月22日收稿，2013年5月7日收稿A系列新型苯并咪唑杂环衍生物恶二唑（21-32） 、噻二唑 (33-34)、三唑 (35-36) 被合成并评估了它们对柯萨奇病毒 B3 和 B6 inVero 细胞的活性。在 2 位具有 2'-吡啶基、3'-吡啶基和 4'-吡啶基部分的化合物 21-26、31-36 和在 4-或 5-位的恶二唑、噻二唑或三唑取代基通常显示出抗 CVB3 和CVB6。特别是化合物 24 (IC
• Excellent separation performance in a mesoporous MOF induced by 1D rhombic channels and bare nitrogen-donor sites
  作者：Xiao Wang、Feng-Feng Zhang、Si-Yu Li、Yue Shan Chen、Zhen Wang、Xiang-Yang Hou、Xiao-Li Chen、Long Tang、Er-Lin Yue、Ji-Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.jssc.2020.121670

  日期：2020.12

  connected by PCA− ligands to form the 3D framework of YAU-1. Remarkably, the un-coordinated benzimidazole and pyridine groups of PCA− ligand not only provide the 1D channels with exposed N atoms to create a mesoporous environment but also stabilizes 3D framework by π⋯π stacking. Taking advantage of these structural characteristics, YAU-1 shows different adsorption capacity for CO2, C2H2, C2H4 and CH4, and

  具有开放活性位点和适当孔径的金属有机骨架因其结构特征和功能可以调节和控制而在气体存储和分离方面显示出广阔的应用前景。基于苯并咪唑和羧酸酯修饰的新MOF，在溶剂中获得了[Cd（PCA）2 ] n（YAU-1，HPCA =（2-（吡啶-4'-基）-苯并咪唑-5-羧酸） 。 -热条件的每个双核[CD 2 ]单元通过PCA连接-配体，以获得2D层结构，并且2D结构由PCA进一步连接- 。配体以形成YAU-1的三维框架值得注意的是，非PCA的配位苯并咪唑和吡啶基团-配体不仅为一维通道提供了暴露的N原子以创建中孔环境，而且还通过π⋯π堆叠来稳定3D框架。利用这些结构特性，YAU-1对CO 2，C 2 H 2，C 2 H 4和CH 4的吸附能力不同，并且对C 2 H 2 / CH 4，C 2 H 4 / CH的分离效果显着。4和CO 2 / CH 4。YAU-1的构效关系研究为气体吸收和分离性能高的材料的设计和施工提供了有希望的方法。