2-吡啶-4-基-3H-苯并咪唑-4-羧酸 | 124340-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-吡啶-4-基-3H-苯并咪唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-(pyridyl-4-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-pyridyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid；2-(pyridin-4-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid；2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylic acid；2-(pyrid-4-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid；2-Pyridin-4-yl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid；2-pyridin-4-yl-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 124340-93-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: PWMIUJKAAICMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-286 °C
• 沸点：
  575.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-4-基-3H-苯并咪唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Pyridin-4-yl-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid (4-nitro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity against Coxsackie virus B3 of some novel benzimidazole derivatives

  摘要：

  Some benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for their antiviral properties. Compounds 20 and 21 showed potent selective activity against Coxsackie virus B-3 in VERO cells. Some structure-activity relationships were discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.087
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-phthalamic acid ; ammonium compound 在 palladium-carbon sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 生成 2-吡啶-4-基-3H-苯并咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazoles

  摘要：

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中NF&kgr;B活性增加的疾病的药物。

  公开号：

  US06358978B1

文献信息

• Benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I): wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkoxy, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., A is NH, etc., E is etc., X is —CH═CH—, —CH═N—, or S, and Y is a condensed heterocyclic group, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  这项发明涉及新的苯甲酰胺衍生物，它们具有抗血管加压素活性，并由通式（I）表示： 其中R1是可选地被低级烷氧基取代的芳基等， R2是低级烷基等， R3是氢等， A是NH等， E是 等， X是—CH═CH—，—CH═N—或S，而 Y是稠合杂环基等， 以及它们的药用可接受盐，其制备过程以及包含它们的药物组合物。
• Inhibitory properties of 2-substituent-1H-benzimidazole-4-carboxamide derivatives against enteroviruses
  作者：Fei Xue、Xianjin Luo、Chenghao Ye、Weidong Ye、Yue Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.007

  日期：2011.4

  series of novel benzimidazole derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their activities against four kinds of enteroviruses, that is, Coxsackie virus A16, B3, B6 and Enterovirus 71 in VERO cells. Strong activities against enterovirus replication and low cytotoxicities were observed in these benzimidazoles generally. The most promising compound was (l)-2-(pyridin-2-yl)-N-(2-(4-nitrophen

  设计，合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并评估了它们对VERO细胞中四种肠道病毒即柯萨奇病毒A16，B3，B6和肠病毒71的活性。通常在这些苯并咪唑中观察到针对肠病毒复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是（l）-2-（吡啶-2-基）-N-（2-（4-硝基苯基）戊基-3-基）-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺（16），其中高抗病毒效力（IC 50  = 1.76μg/ mL）和出色的选择性指数（328）。选择这些化合物作为新型肠病毒抑制剂进行进一步评估。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzimidazole Derivatives Bearing a Heterocyclic Ring at 4/5 Position
  作者：Reyila Wubulikasimu、Yanbing Yang、Fei Xue、Xianjin Luo、Dongping Shao、Yuhuan Li、Rongmei Gao、Weidong Ye

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2297

  日期：2013.8.20

  59 East Huangcheng Road, Xinchang, Zhejiang, 312500, P.R. ChinaReceived March 22, 2013, Accepted May 7, 2013A series of novel benzimidazole derivatives bearing a heterocyclic ring as oxadiazole ( 21-32), thiadiazole ( 33-34), triazole (35-36) were synthesized and evaluated for their activities against Coxsackie virus B3 and B6 inVero cells. Compounds 21-26, 31-36 with moieties of 2'-pyridyl, 3'-pyridyl

  浙江省新昌市黄城东路59号浙江医药有限公司新昌制药厂，邮编：312500 2013年3月22日收稿，2013年5月7日收稿A系列新型苯并咪唑杂环衍生物恶二唑（21-32） 、噻二唑 (33-34)、三唑 (35-36) 被合成并评估了它们对柯萨奇病毒 B3 和 B6 inVero 细胞的活性。在 2 位具有 2'-吡啶基、3'-吡啶基和 4'-吡啶基部分的化合物 21-26、31-36 和在 4-或 5-位的恶二唑、噻二唑或三唑取代基通常显示出抗 CVB3 和CVB6。特别是化合物 24 (IC
• Potential antitumor agents. 59. Structure-activity relationships for 2-phenylbenzimidazole-4-carboxamides, a new class of minimal DNA-intercalating agents which may not act via topoisomerase II
  作者：William A. Denny、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00164a054

  日期：1990.2

  Despite very low in vitro cytotoxicities, several of the compounds had moderate levels of in vivo antileukemic effects. However, the most interesting aspect of their biological activity was the lack of cross-resistance shown to an amsacrine-resistant P388 cell line, suggesting that these compounds may not express their cytotoxicity via interaction with topoisomerase II.

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，
• Convenient Method for the Preparation of 2‐Aryl‐1H‐benzimidazole‐4‐carboxylic Acids
  作者：Jun Cheng、Naiyun Xiu、Xiangbin Li、Xianjin Luo

  DOI：10.1080/00397910500188942

  日期：2005.9.1

  Abstract The oxidative cyclization of 2,3‐diaminobenzoic acid and aromatic aldehydes to give 2‐aryl‐1H‐benzimidazole‐4‐carboxylic acids is reported. Moreover, three methods were compared in different perspectives from experimental manipulation to yield.

  摘要 报道了 2,3-二氨基苯甲酸和芳香醛氧化环化生成 2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酸。此外，从实验操作到产量，从不同的角度比较了三种方法。