(R)-methyl-3-(oxiran-2-yl)propanoate | 162600-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl-3-(oxiran-2-yl)propanoate
• 英文别名: (R)-Oxiranepropanoic acid methyl ester；methyl 3-[(2R)-oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 162600-37-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: XCRNWWBUCYZWRL-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-3-(oxiran-2-yl)propanoate 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10.2 g的产率得到Methyl (R)-5-bromo-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过全合成发现：回顾喜马拉丁问题。

  摘要：

  提出了针对喜伐他汀的结构的完整合成。完全合成的材料与喜伐他汀的身份不同，因此必须对指定的结构进行修改。随后通过全合成确认了修订后的立体结构的确认。在这项努力中取得的成就包括：i）抗-顺式和顺-顺式吡咯并吲哚啉亚结构的立体定向途径；ii）对映体纯形式的5-羟基哌嗪酸的实用合成；iii）形成复杂的双吲哚部分的Stille偶联，和iv）在整个正在发展的二肽域中进行有效的保护基管理。已经划定了生物药效团的轮廓。6聚体中交替的D-和L-取代基以及连接两个相同亚基的联芳基键对于维持生物活性至关重要。在另一种抗生素中模拟了这种模式，并为将来的SAR研究提供了可能的结构趋势。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<41::aid-chem41>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-methyl-3-(oxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  天然根瘤菌素的全合成

  摘要：

  天然丁醇化物首次以对映体纯形式合成，其立体异构中心来源于谷氨酸。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090273

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of Naturally Active (<i>S</i>)-3-Hydroxypiperidine
  作者：Soumen Dey、Pratibha U. Karabal、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1080/00397911.2015.1033428

  日期：2015.7.3

  efficient enantioselective synthesis of natural product (S)-3-hydroxypiperidine has been achieved starting from commercially available raw materials employing two catalytic routes: (i) cocatalyzed hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic methyl-3-(oxiran-2-yl)propanoate; (ii) proline-catalyzed α-aminooxylation followed by Horner–Wardsworth–Emmons olefination in high enantiomeric purity (97% ee)

  摘要 从市售原料开始，采用两种催化途径实现了天然产物 (S)-3-羟基哌啶的短而有效的对映选择性合成：(i) 外消旋甲基-3-(环氧乙烷-) 的共催化水解动力学拆分 (HKR)。 2-基)丙酸酯；(ii) 脯氨酸催化的 α-氨基氧化，然后以高对映体纯度 (97% ee) 和高总产率 (38%) 进行 Horner-Wardsworth-Emmons 烯化。图形概要
• Synthesis of C1C11 fragment of annonacin: a polyketide acetogenin of Annonaceae
  作者：Bruno Figadère、Xavier Franck、André Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00083-o

  日期：1995.3

  tri-isopropylsilyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-10-tert-amyloxy-11-undecanoate 1 has been synthesized from L-glutamic acid. This compound is a key intermediate in the total synthesis of annonacin, an acetogenin of Annonaceae.

  （4R，10S） -甲基三isopropylsilyloxy -4-叔丁基二甲硅烷氧基-10-叔戊氧基-11-十一酸盐1已经从L-谷氨酸合成。该化合物是番荔枝科的产乙酸素—番荔枝素的全部合成中的关键中间体。
• Gold(I)-Mediated Cycloisomerization/Cycloaddition Enables Bioinspired Syntheses of Neonectrolides B–E and Analogues
  作者：Thomas J. Purgett、Matthew W. Dyer、Bryce Bickel、James McNeely、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.9b06355

  日期：2019.9.25

  neonectrolides B-E is described. The synthesis relies on gold-catalyzed 6-endo-dig hydroarylation of an unusual enynol substrate as well as a one-pot Rieche formylation/cyclization/deprotection sequence to efficiently construct the tricyclic oxaphenalenone framework in the form of a masked ortho-quinone methide (o-QM). A tandem cycloisomerization/[4+2] cycloaddition strategy was employed to quickly construct

  描述了合成路线到 oxaphenalenone (OP) 天然产物新内酯 BE 的开发。该合成依赖于金催化的不寻常烯醇底物的 6-endo-dig 加氢芳基化以及单锅 Rieche 甲酰化/环化/脱保护序列，以有效地构建以掩蔽邻醌甲基化物形式存在的三环氧杂菲酮骨架。 o-质量管理）。采用串联环异构化/[4+2] 环加成策略快速构建类似于新油桃内酯的分子。三环 OP 天然产物 SF226 可以转化为 corymbiferan 内酯 E 和相关的掩蔽 o-QM。我们的研究最终将串联反应序列应用于合成新油桃 BE 以及以前未报道的外型非对映异构体。
• Enantioselective synthesis of protected forms of (3R,5R)-5-hydroxypiperazic acid useful for synthesis
  作者：Kristopher M. Depew、Theodore M. Kamenecka、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01958-9

  日期：2000.1

  Protected versions of (3R,SR)-5-hydroxypiperazic acid were synthesized enantioselectively in two novel ways. The first derives its chirality from D-glutamic acid while the second uses an Evans amination and a diastereoselective bromolactonization to establish the two chiral centers. Given that this amino acid is a component of several depsipeptides, these two routes enable the synthesis of multigram quantities of protected versions of 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Total Synthesis of Natural Rhizobialide
  作者：Jing Guan、Yang Zou、Po Gao、Yikang Wu、Zhengyu Yue

  DOI：10.1002/cjoc.201090273

  日期：2010.9

  Natural butanolide Rhizobialide was synthesized for the first time in enantiopure form with the stereogenic center derived from glutamic acid.

  天然丁醇化物首次以对映体纯形式合成，其立体异构中心来源于谷氨酸。