methyl 4,5-epoxypentanoate | 76543-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,5-epoxypentanoate
• 英文别名: Methyl 3-(oxiran-2-yl)propanoate
• CAS: 76543-09-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: XCRNWWBUCYZWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-epoxypentanoate 在 氢气 作用下， 60.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 11.2h， 生成 delta-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  一种用于制造δ-戊内酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种用于制造δ‑戊内酯的新方法。该方法包括：1)式(I)的乙酸烷基酯与环氧氯丙烷发生亲核取代反应，生成式(III)的4,5‑环氧基戊酸烷基酯；2)步骤1)所得式(III)的4,5‑环氧基戊酸烷基酯进行加氢反应生成式(IV)的5‑羟基戊酸烷基酯；3)步骤2)所得式(IV)的5‑羟基戊酸烷基酯发生环化反应生成δ‑戊内酯。本发明的方法反应总收率达95％以上。该方法原料廉价易得，对环境污染小，反应条件温和、成本低，产率高且产品易提纯，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107987044B
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 4,5-epoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  天然活性（S）-3-羟基哌啶的简明对映选择性合成

  摘要：

  摘要 从市售原料开始，采用两种催化途径实现了天然产物 (S)-3-羟基哌啶的短而有效的对映选择性合成：(i) 外消旋甲基-3-(环氧乙烷-) 的共催化水解动力学拆分 (HKR)。 2-基)丙酸酯；(ii) 脯氨酸催化的 α-氨基氧化，然后以高对映体纯度 (97% ee) 和高总产率 (38%) 进行 Horner-Wardsworth-Emmons 烯化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1033428

文献信息

• AlNiCl2.6H2OTHF: A new, mild and neutral system for selective reduction of organic functional groups
  作者：Bhabani K. Sarmah、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82402-9

  日期：1991.9

  A mild and neutral reducing system consisting of AlNiCl2.6H2OTHF has been developed and reacted with a series of organic compounds containing different functional groups in order to evaluate its synthetic utility. It was observed that this system very efficiently reduces the α-enones to the saturated ketones, aromatic aldehydes and ketones to the corresponding alcohols, nitriles and nitroarenes to

  由AlNiCl的温和的和中性降低系统2 ·6H 2 OTHF已经开发并用一系列含有，以评价它的合成的效用不同官能团的有机化合物的反应。观察到该体系非常有效地将α-烯酮还原为饱和酮，芳族醛和酮为相应的醇，腈和硝基芳烃为胺，酸酐和酰氯为醛，二硫化物为硫醇和环氧化物为相应的醇。 。另一方面，发现孤立的双键，羧酸，酯，内酯，伯，苄基和烯丙基卤化物，脂族醛和酮以及脂族硝基化合物对该体系保持惰性。此外，AlNiCl的还原性能2 ·6H 2 ö中也进行了研究几个其他的有机溶剂。
• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。
• Synthesis of (±)-4-alkanolides from pent-4-enoic acid
  作者：T. M. Ugurchieva、A. V. Lozanova、M. V. Zlokazov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-008-0103-y

  日期：2008.3

  Synthesis of (±)-4-hexanolide, (±)-4-nonanolide, and (±)-4-dodecanolide, racemic forms of the insect signal substances, has been accomplished by cationic cyclization of pent-4-enoic acid and its amide in the key step.

  已通过正离子环化反应成功合成了（±）-4-六内酯、（±）-4-壬内酯和（±）-4-十二内酯，这些是昆虫信号物质的种 Racemic 形式，关键步骤为对戊-4-烯酸及其酰胺的环化。
• NOVEL ALIPHATIC POLYCARBONATE AND BINDER RESIN COMPOSITION CONTAINING SAID POLYCARBONATE
  申请人：National University Corporation Tokyo University of Agriculture and Technology

  公开号：EP3483198A1

  公开（公告）日：2019-05-15

  The present invention provides a thermally decomposable binder that achieves a reduced residual carbon after sintering, and that can be subjected to a dewaxing treatment at a relatively low temperature in a non-oxidative atmosphere. More specifically, the present invention provides an aliphatic polycarbonate that has a structure obtained by neutralizing a Brønsted acid with an organic onium salt in a side chain.

  本发明提供了一种可热分解的粘结剂，该粘结剂在烧结后可减少残碳，并可在非氧化气氛中以相对较低的温度进行脱蜡处理。更具体地说，本发明提供了一种脂肪族聚碳酸酯，其结构是通过在侧链中用有机鎓盐中和布氏酸而获得的。
• Aliphatic polycarbonate and binder resin composition containing said polycarbonate
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10787540B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present invention provides a thermally decomposable binder that achieves a reduced residual carbon after sintering, and that can be subjected to a dewaxing treatment at a relatively low temperature in a non-oxidative atmosphere. More specifically, the present invention provides an aliphatic polycarbonate that has a structure obtained by neutralizing a Brønsted acid with an organic onium salt in a side chain.

  本发明提供了一种可热分解的粘结剂，该粘结剂在烧结后可减少残碳，并可在非氧化气氛中以相对较低的温度进行脱蜡处理。更具体地说，本发明提供了一种脂肪族聚碳酸酯，其结构是通过在侧链中用有机鎓盐中和布氏酸而获得的。

表征谱图