2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazole-4-carbohydrazide | 1338375-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)thiazole-4-carbohydrazide
• CAS: 1338375-38-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• 分子量: 253.712
• InChiKey: WSHNLAOWOBMDDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazole-4-carbohydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-[(adamantan-1-yl)-5-(2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl)]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新恶二唑和噻唑类似物的合成，晶体结构，抗HIV和抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列2-金刚烷基-5-芳基噻唑基-1,3,4-恶二唑7a – x以及噻唑13和14。化合物7a中-升，13，和14在体外用的鉴定新的铅在MT-4细胞的化合物对人免疫缺陷病毒1型和人免疫缺陷病毒2型活性的活性的目的进行了测试。还测试了标题化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（金黄色葡萄球菌，沙门氏菌），各种分枝杆菌菌株（Fort分支杆菌和耻垢分枝杆菌（Mycobacterium smegmatis），酵母（白色念珠菌）和霉菌（Aspergillus fumigatus）。除了化合物13和14表现出抗人免疫缺陷病毒1活性（EC 50值为1.79和2.39μM，选择性指数分别为18和4）外，所有化合物均未显示出抗病毒或抗微生物活性。另一方面，化合物7a和7j对人CD4 +淋巴细胞（MT-4）显示出明显的细胞毒性。因此，评估了7a和7j对两种表现出IC的实体肿瘤衍生细胞系的抗增殖活性针对Hep-G2细胞系的50个值分别为8

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1669-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯硫代苯甲酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新恶二唑和噻唑类似物的合成，晶体结构，抗HIV和抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列2-金刚烷基-5-芳基噻唑基-1,3,4-恶二唑7a – x以及噻唑13和14。化合物7a中-升，13，和14在体外用的鉴定新的铅在MT-4细胞的化合物对人免疫缺陷病毒1型和人免疫缺陷病毒2型活性的活性的目的进行了测试。还测试了标题化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（金黄色葡萄球菌，沙门氏菌），各种分枝杆菌菌株（Fort分支杆菌和耻垢分枝杆菌（Mycobacterium smegmatis），酵母（白色念珠菌）和霉菌（Aspergillus fumigatus）。除了化合物13和14表现出抗人免疫缺陷病毒1活性（EC 50值为1.79和2.39μM，选择性指数分别为18和4）外，所有化合物均未显示出抗病毒或抗微生物活性。另一方面，化合物7a和7j对人CD4 +淋巴细胞（MT-4）显示出明显的细胞毒性。因此，评估了7a和7j对两种表现出IC的实体肿瘤衍生细胞系的抗增殖活性针对Hep-G2细胞系的50个值分别为8

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1669-9

文献信息

• New Aryl-1,3-thiazole-4-carbohydrazides, Their 1,3,4-Oxadiazole-2- thione, 1,2,4-Triazole, Isatin-3-ylidene and Carboxamide Derivatives. Synthesis and Anti-HIV Activity
  作者：Mehwash Zia、Tashfeen Akhtar、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.5560/znb.2012-0095

  日期：2012.7.1

  A series of isatin-3-ylidene (6a-i) and arylthiazolyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione derivatives 7a-i derived from arylthiazolyl carbohydrazide analogs 4a-i were synthesized. Analogously, coupling of 4f with various amino acid methyl esters in the presence of HOBt/DCC reagents afforded the carboxamide derivatives 9a-d. The newly synthesized compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. All compounds are inactive, except compounds 9b and 9c which showed inhibition of HIV-1 with EC₅₀ = 2:34 μg mL^-1, and 1.12 μg mL^-1 with therapeutic indexes (SI) of 9 and <1, respectively.

  从芳基噻唑羧酰肼类似物 4a-i 合成了一系列异汀-3-亚基（6a-i）和芳基噻唑-1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物 7a-i。同样，在 HOBt/DCC 试剂存在下，将 4f 与各种氨基酸甲酯偶联，可得到羧酰胺衍生物 9a-d。在 MT-4 细胞中对新合成的化合物进行了抗 HIV-1 和 HIV-2 检测。除了化合物 9b 和 9c 对 HIV-1 有抑制作用（EC50 = 2:34 μg mL-1 和 1.12 μg mL-1），治疗指数（SI）分别为 9 和 1 外，其他化合物均无活性。
• [EN] NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES POUR UNE UTILISATION DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR DES RÉCEPTEURS NK-3
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011121137A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物及其作为治疗化合物的用途。
• NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：US20130023530A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及一种新型化合物I的使用作为治疗化合物。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Some Novel Phenylthiazole Derivatives Containing an Acylhydrazone Moiety
  作者：Yao Tian、Jinchao Shi、Xiaoqian Deng、Tingyu Yu、Yong Hu、Richa Hu、Yufeng Lei、Linhua Yu、Xiang Zhu、Junkai Li

  DOI：10.3390/molecules28207084

  日期：——

  Phenazine-1-carboxylic acid (EC50 = 27.87 μg/mL). The preliminary structure–activity relationship (SAR) results suggested that introducing methyl, halogen, or methoxy at the ortho-position of R1 and the para-position of R2 can endow the final structure with excellent antifungal activity against M. oryzae. The current results provide useful data for developing phenylthiazole derivatives as new fungicides

  农作物真菌病害对全球农作物生产和质量构成严重威胁。开发新型高效杀菌剂是防治作物病害的重要措施。我们前期对天然产物噻孢菌素A的结构优化和生物活性研究发现，苯基噻唑是一种优异的抗真菌骨架。为了寻找新的杀菌剂，利用活性子结构原理设计合成了45种含有酰腙结构的苯基噻唑衍生物。拼接。除了化合物 E1、E14 和 E33 之外，45 种化合物中有 42 种是新化合物。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行了结构表征。目标化合物在 25 μg/mL 浓度下对稻瘟病菌、山茶炭疽菌、玉米双极菌和核盘菌的抗真菌活性进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物在 25 μg/mL 浓度下对米霉和茶霉表现出优异的抗真菌活性。其中，化合物E4、E10、E14、E17、E23、E26和E27对米霉的抑制率超过80%，EC50值为1.66、2.01、2.26、1.45、1.50、1.29和2.65。
• Design, Synthesis, Antibacterial, and Antifungal Evaluation of Phenylthiazole Derivatives Containing a 1,3,4-Thiadiazole Thione Moiety
  作者：Guoqing Mao、Yao Tian、Jinchao Shi、Changzhou Liao、Weiwei Huang、Yiran Wu、Zhou Wen、Linhua Yu、Xiang Zhu、Junkai Li

  DOI：10.3390/molecules29020285

  日期：——

  To effectively control the infection of plant pathogens, we designed and synthesized a series of phenylthiazole derivatives containing a 1,3,4-thiadiazole thione moiety and screened for their antibacterial potencies against Ralstonia solanacearum, Xanthomonas oryzae pv. oryzae, as well as their antifungal potencies against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Magnaporthe oryzae and Colletotrichum

  为了有效控制植物病原菌的侵染，我们设计合成了一系列含有1,3,4-噻二唑硫酮结构的苯基噻唑衍生物，并筛选了它们对青枯菌、米黄单胞菌的抗菌活性。米霉，以及它们对核盘菌、立枯丝核菌、米霉和胶孢炭疽菌的抗真菌效力。通过1H NMR、13C NMR和HRMS对目标化合物的化学结构进行了表征。生物测定结果显示，所有测试的化合物对六种植物病原体均表现出中等至优异的抗菌和抗真菌活性。其中，化合物5k对青枯菌的抗菌活性最为显着（EC50 = 2.23 μg/mL），显着优于化合物E1（EC50 = 69.87 μg/mL）和市售试剂噻二唑铜（EC50 = 52.01）。微克/毫升）。同时，化合物5b对核盘菌表现出最优异的抗真菌活性（EC50 = 0.51 μg/mL），与市售杀菌剂多菌灵（EC50 = 0.57 μg/mL）相当。初步构效关系（SAR）结果表明，在苯环的间位和邻位引入吸电子基团可以分别赋予