1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 1260153-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1260153-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: VXQXKJJYXDZCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinolinium dicyanomethylide 、 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-2-((10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)amino)-4,4-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性 π–Cu(II) 催化的异喹啉叶立德与烯酰胺、二酰胺和三烯酰胺的位点、外/内和对映选择性脱芳香 (3 + 2) 环加成

  摘要：

  在这里，我们报道了异喹啉叶立德与 α,β-烯酰胺、α,β–γ,δ-二烯酰胺或 α,β–γ,δ–ε,ζ-三烯酰胺之间的高效脱芳香 (3 + 2) 环加成反应，由手性 π-Cu( II ) 络合物 (1-10 mol%) 催化，并以位点选择性、外切/内切选择性和对映选择性方式进行。涉及 α,β-烯酰胺的 (3 + 2) 环加成反应具有高外型选择性和对映选择性。该方法适用于各种底物，包括α-取代、α,β-二取代或β,β-二取代的α,β-烯酰胺，这些化合物本质上反应活性较低。该方法提供了合成具有最多三个手性碳中心的吡咯并异喹啉衍生物，包括具有氟和三氟甲基以及季碳中心的手性碳中心。涉及 α,β-γ,δ-二烯酰胺的 (3 + 2) 环加成反应具有高 γ,δ-位点选择性和对映选择性，其中外/内选择性取决于底物和配体。值得注意的是，δ-苯基-α,β-γ,δ-二烯酰胺的 (3 + 2) 环加成反应具有高 α

  DOI：

  10.1039/d4sc02946a
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  无NH，1,5-苯并噻氮ze的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201605127

文献信息

• Magnesium Complexes as Highly Effective Catalysts for Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Amides and Ketones
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201304835

  日期：2014.4.22

  Asymmetric cyanation of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) with α,β‐unsaturated amides and ketones, respectively, catalyzed by bifunctional mononuclear 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)–Mg and binuclear bis(prophenol)–Mg catalysts was realized. A series of synthetically important 1,4‐cyano products were obtained with good to high enantioselectivities (up to 97 % ee).

  实现了双官能单核1,1'-双-2-萘酚（BINOL）-Mg和双核双（前酚）-Mg催化剂分别催化三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与α，β-不饱和酰胺和酮的不对称氰化。获得了一系列具有重要至高对映选择性（高达97％ee）的重要的1,4-氰基合成产物 。