hex-2-enoic acid dimethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hex-2-enoic acid dimethylamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-hexenamide；N,N-dimethylhex-2-enamide
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: VRMAYTVPFSSPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-2-enoic acid dimethylamide 、 二苯基膦 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的α,β-不饱和酰胺的不对称1,4-共轭氢膦化反应

  摘要：

  α,β-不饱和酰胺的催化不对称共轭氢膦化反应是通过铜 (I)-PPh2 物质的强亲核性完成的，它提供了一系列带有酰胺部分的手性膦，收率高到极好，具有极好的对映选择性。此外，不对称二芳基膦（HPAr1Ar2）的动态动力学拆分是通过铜（I）催化的共轭加成与α,β-不饱和酰胺成功进行的，这提供了具有良好到高非对映选择性和高对映选择性的P-手性膦. 1H NMR 研究表明，HPPh2 与铜 (I)-双膦配合物的预配位对于巴顿碱的有效去质子化至关重要。此外，在过量 HPPh2 存在下，铜 (I)-(R,RP)-TANIAPHOS 络合物的相对稳定性，由 31P NMR 研究证实，对于高不对称诱导至关重要，因为双膦和 HPPh2 之间的配体交换会显着降低对映选择性。最后，双催化不对称共轭氢膦化反应以高产率提供相应产物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性，并以中等产率转化为手性钳形钯配合物。这种手性钯

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09654
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 hex-2-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  两种不同炔烃与烯烃的高度化学，区域和对映体选择性铑催化的交叉环三聚

  摘要：

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-甲苯基-二萘酚配合物可催化具有优异的化学，区域和对映选择性的甲硅烷基乙炔，二叔丁基乙炔二羧酸酯和丙烯酰胺的交叉环三聚。不对称炔烃也可用于取代乙炔二羧酸二叔丁酯，但化学选择性降低。

  DOI：

  10.1002/anie.201310336

文献信息

• Trapping of chiral enolates generated by Lewis acid promoted conjugate addition of Grignard reagents to unreactive Michael acceptors by various electrophiles
  作者：Denisa Vargová、Juana M. Pérez、Syuzanna R. Harutyunyan、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c9cc05041h

  日期：——

  Here we show trapping of chiral enolates with carbenium ions, Michael acceptors, and bromine. Silyl ketene aminals, disilyl acetals, and aza-enolates were obtained via Lewis acid mediated enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to unsaturated amides, carboxylic acids and alkenyl heterocycles.

  在这里，我们显示了碳正离子，迈克尔受体和溴对手性烯醇化物的捕获。通过格氏试剂的路易斯酸介导的对映选择性共轭加成到不饱和酰胺，羧酸和烯基杂环上，可获得甲硅烷基烯酮缩醛，二甲硅烷基缩醛和氮杂-烯醇酸酯。
• 一种含有连续手性中心的γ-氨基醇的合成方法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN117567300A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种含有连续手性中心的γ‑氨基醇的合成方法，属于有机合成技术领域，本发明以简单易得的α,β‑不饱和酰胺作为原料，与强亲核试剂格氏试剂发生不对称共轭加成反应，合成烯醇路易斯酸酯中间体，该中间体具有较强的亲核活性，进一步与CO2亲电试剂发生串联反应，通过一锅法得到含有两个连续手性中心的α‑羧基酰胺，经还原后即可得到含有两个连续手性中心的γ‑氨基醇。本发明反应体系简单，原料易得，操作方便，可以在合成手性γ‑氨基醇的同时实现 的转化利用，符合原子经济性和绿色化学的要求，具有较好的环境效益和应用前景。