6-azdio-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose | 674302-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-azdio-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (3aS,5R,6R,7S,7aS)-5-(azidomethyl)-2-methoxy-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 674302-97-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: VGIUKCAEBOZAOM-VUNDONQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azdio-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-2-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 6-azdio-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483