9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl]carbamate | 674302-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl]carbamate
• CAS: 674302-99-9
• 化学式: C₃₈H₄₀N₄O₇
• 分子量: 664.758
• InChiKey: UAWPFVYWVDNSMJ-ORIAJCIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-6-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methylcarbamoylamino]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsymmetrical Ureido-Linked Disaccharides
  作者：Davide Prosperi、Silvia Ronchi、Luigi Lay、Anna Rencurosi、Giovanni Russo

  DOI：10.1002/ejoc.200300483

  日期：2004.1

  Five nonsymmetrical urea-linked disaccharides, in which two glycopyranoside units are bound at the 1⇄2, 1⇄4, and 1⇄6 positions, were efficiently synthesized. A mild and safe procedure, in which glycosyl isocyanates were coupled with a glycosylamine, was employed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)