3-amino-4,5-dimethoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-Amino-veratrumaldehyd；3-Amino-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: AMKQJPVUFLWKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 jones reagent 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 discorhabdin C
  参考文献：
  名称：

  新型含硫生物碱，蛋白聚糖和Discorhabdins的合成研究：Discorhabdin C的全合成

  摘要：

  描述了discorhabdin C的第一个全合成，涉及细胞毒性的含硫生物碱prianosins和discorhabdins。通过电化学方法实现了不带有保护基的合适酚的关键酚氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79889-3
• 作为产物：
  描述：

  5-nitroveratral 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 3-amino-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Batzelline C 和 Isobatzelline C 的全合成，从海洋海绵中分离的新型吡咯喹啉生物碱。

  摘要：

  以三环吲哚衍生物为关键中间体，成功完成了两种含氯生物碱batzelline C和isobatzelline C的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1785

文献信息

• Synthetic studies on novel sulfur-containing alkaloids, prianosins and discorhabdins: total synthesis of discorhabdin C
  作者：Shigeru Nishiyama、Ji-Fei Cheng、Xue Liang Tao、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79889-3

  日期：1991.8

  The first total synthesis of discorhabdin C, related to the cytotoxic sulfur-containing alkaloids prianosins and discorhabdins is described. The crucial phenolic oxidation of the appropriate phenol carrying no protective group was achieved by electrochemical methodology.

  描述了discorhabdin C的第一个全合成，涉及细胞毒性的含硫生物碱prianosins和discorhabdins。通过电化学方法实现了不带有保护基的合适酚的关键酚氧化。
• Total Syntheses of Batzelline C and Isobatzelline C, the Novel Pyrroloquinoline Alkaloids Isolated from the Marine Sponge<i>Batzella</i>Sp.
  作者：Xue Liang Tao、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1991.1785

  日期：1991.10

  Total syntheses of batzelline C and isobatzelline C, two chlorine-containing alkaloids have been successfully accomplished employing the tricyclic indole derivative as a key intermediate.

  以三环吲哚衍生物为关键中间体，成功完成了两种含氯生物碱batzelline C和isobatzelline C的全合成。
• Synthetic Studies on Novel Sulfur-Containing Alkaloids, Prianosins Isolated from the Marine Sponge<i>Prianos melanos</i>. Synthesis of the Spirodienone Moiety by Phenolic Oxidation
  作者：Jie-Fei Cheng、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1990.1591

  日期：1990.9

  In connection with sulfur-containing alkaloids, prianosins, a spiro derivative has been synthesized by phenolic oxidation of a phenol precursor with thallium(III) oxidation or electrochemical oxida...

  与含硫生物碱、prianosins 相关，通过苯酚前体的酚氧化与铊 (III) 氧化或电化学氧化合成了一种螺衍生物。
• Potent, Selective Tetrahydro-β-carboline Antagonists of the Serotonin 2B (5HT_2B) Contractile Receptor in the Rat Stomach Fundus
  作者：James E. Audia、Deborah A. Evrard、Gwyn R. Murdoch、James J. Droste、Jeffrey S. Nissen、Kathy W. Schenck、Pawel Fludzinski、Virginia L. Lucaites、David L. Nelson、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm960062t

  日期：1996.1.1

  A series of potent, selective 5HT(2B) receptor antagonists has been identified based upon yohimbine, with SAR studies resulting in a 1000-fold increase in 5HT(2B) receptor affinity relative to the starting structure (-log K(B)s > 10.0 have been obtained). These high-affinity tetrahydro-beta-carboline antagonists are able to discriminate among the 5HT(2) family of serotonin receptors, with members of the series showing selectivities of more than 100-fold versus both the 5HT(2A) and 5HT(2C) receptors based upon radioligand binding and functional assays. As the first compounds reported with such selectivity and enhanced receptor affinity, these tetrahydro-beta-carboline antagonists are useful tools for elucidating the role of serotonin acting at the 5HT(2B) receptor in normal and disease physiology.
• Synthetic studies on tetrahydropyrroloquinoline-containing natural products: Syntheses of discorhabdin C, batzelline C and isobatzelline C
  作者：Xue Liang Tao、Ji-Fei Cheng、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85065-1

  日期：1994.2