4-氯-2,3,5,6-四氟三氟甲基苯 | 40885-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,3,5,6-四氟三氟甲基苯
• 中文别名: 4-氯-2,3,5,6-四氟三氟甲苯
• 英文名称: 4-chloroheptafluorotoluene
• 英文别名: 1-Chloro-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 40885-89-0
• 化学式: C₇ClF₇
• 分子量: 252.519
• InChiKey: IPTYTRQLTKNHAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,3,5,6-四氟三氟甲基苯 在 水 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2,3,5,6-四氟三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  在三（二烷基氨基）膦存在下多氟芳族化合物与亲电试剂的反应

  摘要：

  开发了一种在P(NEt2)3和质子供体的作用下用氢替代卤代多氟芳烃化合物中氯、溴和碘的方法。

  DOI：

  10.1007/bf02495214
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 三甲基氯硅烷 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到4-氯-2,3,5,6-四氟三氟甲基苯
  参考文献：
  名称：

  S_NAr catalysis enhanced by an aromatic donor–acceptor interaction; facile access to chlorinated polyfluoroarenes

  摘要：

  使用TMSCl会使Halex反应的热力学产生偏差，从而实现催化作用并获得功能化的氟芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7cc03996d
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-2,4,5,6-四氟三氟甲基苯 在 4-氯-2,3,5,6-四氟三氟甲基苯 、 水 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-四氟三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  在三（二烷基氨基）膦存在下多氟芳族化合物与亲电试剂的反应

  摘要：

  开发了一种在P(NEt2)3和质子供体的作用下用氢替代卤代多氟芳烃化合物中氯、溴和碘的方法。

  DOI：

  10.1007/bf02495214

文献信息

• Aromatic fluoroderivatives. XCVI. Reactions of polyfluoroaromatic compounds with salts of the fluorochloronium and fluorobromonium
  作者：V.V. Bardin、G.G. Furin、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81280-4

  日期：1983.7

  cations to give fluorinated derivatives of 1,4-cyclohexadiene and 1-aza-1,3-cyclohexadiene respectively. In the absence of fluorine anion acceptors, ClF3, BrF3 and BrF5 are less reactive in these reactions than salts of the HalF+n cations.

  苯，萘和吡啶的多氟化衍生物与二氟氯鎓ClF + 2，二氟溴BrF + 2和四氟溴BrF + 4阳离子的盐反应，分别得到1,4-环己二烯和1-氮杂-1,3-环己二烯的氟化衍生物。在不存在氟阴离子受体的情况下，与HalF + n阳离子的盐相比，ClF 3，BrF 3和BrF 5在这些反应中的反应性较低。
• A study of NMR parameters of para-substituted polyfluorinated benzyl cations and their precursors
  作者：Dmitriy S. Fadeev、Igor P. Chuikov、Victor I. Mamatyuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.12.003

  日期：2016.2

  series of para-substituted heptafluorotoluenes and hexafluorobenzyl cations were analyzed. The quantum-chemical calculations of δ13C and δ19F chemical shifts (CSs) as well as 19F–19F and 13C–19F spin–spin coupling constants (SSCCs) were performed. 19F and 13C CSs were predicted by the GIAO/PBE/L22 method. The accuracy of theoretical CSs values increased in the computation for cations in conjunction with

  13 С和19的一系列的F NMR光谱对位-取代的heptafluorotoluenes和hexafluorobenzyl阳离子进行了分析。的量子化学计算δ 13C和δ 19F以及化学移位（CS）19 F- 19 F和13 C- 19进行˚F自旋-自旋耦合常数（SSCCs）。通过GIAO / PBE / L22方法预测了19 F和13 C CSs。结合阴离子（作为离子对）进行阳离子计算时，理论CSs值的准确性提高了。SOPPA（CCSD）方法的计算具有足够的准确性，可用于预测19 F- 19 F，13 C- 19 F SSCC和Ramsey捐助。从七氟甲苯到相应的苄基碳正离子传递过程中，还检查了对自旋-自旋相互作用的各种贡献的变化及其对对位取代基的依赖性。
• Organozinc reagents from polyfluoroarenes: Preparation and reactions with allyl halides. Synthesis of allylpolyfluoroarenes
  作者：A. S. Vinogradov、V. I. Krasnov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428008010119

  日期：2008.1

  Organozinc compounds of the general formula ArFZnX (X = Cl, ArF) were synthesized by reactions of Zn with chloropolyfluoroarenes and of Zn/SnCl2 with polyfluoroarenes. Polyflorinated organozinc compounds reacted with allyl chloride and allyl bromide to give the corresponding allyl-substituted polyfluoroarenes. The reactions with allyl chloride were carried out in the presence of copper(I) salts (CuCl or CuI).

  通过 Zn 与多氟氯烯烃的反应以及 Zn/SnCl2 与多氟烯烃的反应，合成了通式为 ArFZnX（X = Cl，ArF）的有机锌化合物。多氟有机锌化合物与烯丙基氯和烯丙基溴反应生成相应的烯丙基取代的多氟烯烃。与烯丙基氯的反应是在铜（I）盐（CuCl 或 CuI）存在下进行的。
• Organofluorine Sulfur-containing Compounds: V. Joint Pyrolysis with Chlorine or Bromine of Polyfluoroarenethioles, Polyfluorohetarenethioles, and Their Derivatives
  作者：V. E. Platonov、A. M. Maksimov、K. V. Dvornikova、P. V. Nikul'shin

  DOI：10.1007/s11178-006-0012-1

  日期：2005.11

  Joint pyrolysis with chlorine and bromine of polyfluoroarenethiols, -hetarenethiols, and their derivatives at 300–650°C furnished polyfluorocompounds containing chlorine and bromine.

  在300-650°C下，聚氟芳硫醇、-芳硫醇及其衍生物与氯和溴发生热解反应，生成含氯和溴的聚氟化合物。
• Evidence for nitrene formation via pyrolysis of an NN-dihalogenoaniline: thermal conversion of NN-dichloroperfluoro-p-toluidine into perfluoro-(2-dichloromethyl-4-methylpyridine) and perfluoro-(1-cyano-4-methylcyclopenta-1,3-diene)
  作者：Balkis A. Al-Saleh、Ronald E. Banks、Michael G. Barlow

  DOI：10.1039/c39800000997

  日期：——

  Flow pyrolysis of NN-dichloroperfluoro-p-toluidine at 550 °C and ca. 1 mmHg yields, inter alia, perfluoro-4,4′-azotoluene, perfluoro-4-chlorotoluene, perfluoro-(2-dichloromethyl-4-methylpyridine) and perfluoro-(1-cyano-4-methylcyclopenta-1,3-diene); formation of the last two compounds suggests that perfluoro-p-tolylinitrene is implicated.

  流动的热解NN -dichloroperfluoro- p在550℃和甲苯胺约 1 mmHg的产量尤其是全氟-4,4'-偶氮甲苯，全氟-4-氯甲苯，全氟-（2-二氯甲基-4-甲基吡啶）和全氟-（1-氰基-4-甲基环戊-1,3-二烯） ）; 最后两种化合物的形成表明涉及全氟对甲苯基苯丁二烯。