3-(m-tolyl)indolin-2-one | 1255502-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(m-tolyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(m-tolyl)oxindole；3-(3-Methylphenyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1255502-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OMWCCGLLQKDDFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  388.1±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-tolyl)indolin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (E)-3-(4-((4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-en-1-yl)-2-oxo-3-(m-tolyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四碳氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚衍生物的 COAP/Pd 催化线性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03902
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(m-tolyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(m-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲电子三氟甲硫基对映体的三吲哚的三氟甲硫基化反应。

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/ol5006888

文献信息

• Bifunctional tertiary amine-squaramide catalyzed asymmetric catalytic 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides with oxindoles
  作者：Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Ke-Yin Yu、Xu Yan、Ji-Yuan Du、Hanmin Huang、Chun-An Fan

  DOI：10.1039/c5cc10502a

  日期：——

  Asymmetric catalytic 1,6-addition of p-QMs with racemic oxindoles under the bifunctional catalysis of C2-symmetric dimeric Cinchona-derived squaramides is described. This tertiary amine-squaramide catalzyed reaction provides a diastereoselective and enantioselective approach...

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...
• Construction of sterically congested oxindole derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical-coupling
  作者：Yanling Shen、Ning Lei、Cong Lu、Dailin Xi、Xinxin Geng、Pan Tao、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1039/d1sc05273j

  日期：——

  conjugated dienes and enynes, and a broad array of polyfluoroalkyl iodide and oxindoles), which enables modular modification of complex drug-like compounds in one chemical step. The success of solar-driven transformation, large-scale synthesis, and the late-stage functionalization of bioactive molecules, as well as promising tumor-suppressing biological activities, highlights the potential for practical applications

  oxindole 支架代表了许多天然产物和药物相关分子的重要结构特征。在此，我们报告了一种用于合成复杂的 3,3'-二取代 oxindole 衍生物的可见光诱导模块化方法。在温和条件下（不含金属和光催化剂，> 80 个例子），可以通过催化三组分自由基偶联反应合成有价值的含氟烷基的高度空间拥挤的羟吲哚衍生物库。该策略显示出高官能团耐受性和广泛的底物兼容性（包括各种末端或非末端烯烃、共轭二烯和烯炔，以及各种多氟烷基碘和羟吲哚），从而能够对复杂的类药物化合物进行模块化修饰在一个化学步骤中。太阳能驱动转化、大规模合成和生物活性分子的后期功能化的成功，以及有希望的肿瘤抑制生物活性，突出了该策略的实际应用潜力。包括一系列控制实验、紫外-可见光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应经历了一个连续的两步自由基偶联过程，光敏全氟烷基苄基碘是转化的关键中间体。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of 3-Aryl Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1021/ja1079755

  日期：2010.11.10

  we report palladium-catalyzed asymmetric benzylic alkylation with 3-aryl oxindoles as prochiral nucleophiles. Proceeding analogously to asymmetric allylic alkylation, asymmetric benzylation occurs in high yield and enantioselectivity for a variety of unprotected 3-aryl oxindoles and benzylic methyl carbonates using chiral bisphosphine ligands. This methodology represents a novel asymmetric carbon-carbon

  在这里，我们报告了钯催化的不对称苄基烷基化，以 3-芳基羟吲哚作为前手性亲核试剂。与不对称烯丙基烷基化类似地进行，使用手性双膦配体对各种未保护的 3-芳基羟吲哚和苄基甲基碳酸酯以高产率和对映选择性发生不对称苄化。该方法代表在苄基和前手性亲核试剂之间形成新的不对称碳-碳键以生成季中心。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of unprotected 3-substituted oxindoles to 1,4-naphthoquinone
  作者：Jin-Sheng Yu、Feng Zhou、Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.3762/bjoc.8.157

  日期：——

  We reported the first example of organocatalytic Michael addition of unprotected 3-prochiral oxindoles 1 to 1,4-naphthoquinone. Quinidine derivative (DHQD)₂PYR was found to be able to catalyze this reaction in up to 83% ee, with moderate to excellent yields. This method could be used for the synthesis of enantioenriched 3,3-diaryloxindoles, and the catalytic synthesis of which was unprecedented.

  我们报道了第一个无保护的3-丙基氧吲哚1与1,4-萘醌进行有机催化Michael加成的例子。发现喹啉衍生物(DHQD)₂PYR能够催化该反应，使得产物的对映选择性高达83%，收率从中等到极好。这种方法可以用于合成对映富集的3,3-二芳基氧吲哚，而且这种催化合成方法是前所未有的。
• Highly Stereoselective Conjugate Addition and α-Alkynylation Reaction with Electron-Deficient Alkynes Catalyzed by Chiral Scandium(III) Complexes
  作者：Zhen Wang、Zuliang Zhang、Qian Yao、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201300816

  日期：2013.6.24

  The highly Z‐selective asymmetric conjugate addition of 3‐substituted oxindoles to alkynyl carbonyl compounds has been developed by using scandium complexes of chiral N,N′‐dioxides under mild conditions. The thermodynamically unstable Z‐olefin derivatives were obtained in excellent yields and high enantiomeric and geometric control. The catalyst was also found to be effective in the asymmetric acetylenic

  通过在温和条件下使用手性N，N'-二氧化物的scan络合物，已开发出3-取代的羟吲哚向炔基羰基化合物的高度Z选择性不对称共轭加成反应。热力学上不稳定的Z-烯烃衍生物以优异的收率和高的对映体和几何控制得到。还发现该催化剂在3-取代的羟吲哚的不对称炔取代反应中有效，具有出色的对映选择性。