3-hydroxy-3-(m-tolyl)indolin-2-one | 860543-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(m-tolyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(m-tolyl)-3H-indol-2-one；3-Hydroxy-3-m-tolyl-indolin-2-on；3-hydroxy-3-(3-methylphenyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 860543-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IDGSLZPVAHHDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(m-tolyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(m-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲电子三氟甲硫基对映体的三吲哚的三氟甲硫基化反应。

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/ol5006888
• 作为产物：
  描述：

  3-(m-tolyl)indolin-2-one 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-hydroxy-3-(m-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Oxindoles with Aryl Chlorides and Aerobic Oxidation of the Products in a One-Pot Procedure

  摘要：

  NHC-Pd(II)-Im complex 1 was found to be an effective catalyst for the alpha-arylation of unprotected oxindoles with aryl chlorides to give products 4 in 44-98% yields under a N-2 atmosphere. Furthermore, if the reactions were first performed under conditions identical to those for the alpha-arylation reaction for 12 hand then exposed to air for another 3 h, 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles 5 can be obtained in 49-84% yields In a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/ol400186b

文献信息

• In Situ Generation of Electrophilic Trifluoromethylthio Reagents for Enantioselective Trifluoromethylthiolation of Oxindoles
  作者：Xing-Li Zhu、Jin-Hui Xu、Dao-Juan Cheng、Li-Jiao Zhao、Xin-Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1021/ol5006888

  日期：2014.4.18

  An organocatalytic asymmetric trifluoromethylthiolation reaction via in situ generation of active electrophilic trifluoromethylthio species involving trichloroisocyanuric acid and AgSCF3 as a practical and easily handled electrophilic SCF3 source for CSP3–SCF3 bond formation was developed. Reactions with this one-pot version strategy occurred in good yields and excellent stereoselectivities to access

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of 3-Aryl Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1021/ja1079755

  日期：2010.11.10

  we report palladium-catalyzed asymmetric benzylic alkylation with 3-aryl oxindoles as prochiral nucleophiles. Proceeding analogously to asymmetric allylic alkylation, asymmetric benzylation occurs in high yield and enantioselectivity for a variety of unprotected 3-aryl oxindoles and benzylic methyl carbonates using chiral bisphosphine ligands. This methodology represents a novel asymmetric carbon-carbon

  在这里，我们报告了钯催化的不对称苄基烷基化，以 3-芳基羟吲哚作为前手性亲核试剂。与不对称烯丙基烷基化类似地进行，使用手性双膦配体对各种未保护的 3-芳基羟吲哚和苄基甲基碳酸酯以高产率和对映选择性发生不对称苄化。该方法代表在苄基和前手性亲核试剂之间形成新的不对称碳-碳键以生成季中心。
• 2-(Halo alkylamino)-3-phenyl-3H-indole-3-ols
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US03957819A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  The invention relates to indole derivatives of the formula ##SPC1## And their acid addition salts wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen and X is a halogen atom. The compounds are useful as antidepressant agents. They can also be cyclised to form anti-depressant 10-aryl-2,3,4,10-tetrahydropyrimido-[1,2-a]indol-10-ols.

  本发明涉及公式如下的吲哚衍生物及其酸加成盐，其中R为氢或较低烷基，R1、R2、R3和R4分别为氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、三氟甲基或卤素，X为卤素原子。该化合物可用作抗抑郁剂。它们也可以环化形成抗抑郁剂10-芳基-2,3,4,10-四氢吡咯并[1,2-a]吲哚-10-醇。
• Process for the preparation of
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US03976645A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  The invention concerns a process for preparing pyrimido[1,2-a]indoles of general formula (I) ##SPC1## wherein R is hydrogen or lower alkyl and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen by cyclodehydrating an indole derivative of general formula (II) ##SPC2## The products of formula (I) are useful as antidepressants.

  本发明涉及一种制备通式(I)的嘧啶并[1,2-a]吲哚的方法：##SPC1##其中R为氢或低烷基，而R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为氢、羟基、低烷基、低烷氧基、三氟甲基或卤素，通过环化脱水的方式，制备通式(II)的吲哚衍生物：##SPC2##通式(I)的产物可用作抗抑郁剂。
• ArPNO-catalyzed acylative kinetic resolution of tertiary alcohols: access to 3-hydroxy-3-substituted oxindoles
  作者：Min Yang、Yu-Lin Gao、Ming-Sheng Xie、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d2ob01205g

  日期：——

  Bifunctional chiral 4-aryl-pyridine-N-oxides (ArPNO) were reported for the acylative kinetic resolution of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles, where the oxygen acts as the nucleophilic site. Using less sterically hindered acetic anhydride, both the recovered tertiary heterocyclic alcohols and the ester products exhibited good to excellent results with s-factors up to 167. Control experiments supported

  据报道，双功能手性 4-芳基-吡啶-N-氧化物 (ArPNO) 用于 3-羟基-3-取代的羟吲哚的酰化动力学拆分，其中氧充当亲核位点。使用较少空间位阻的乙酸酐，回收的叔杂环醇和酯产物都表现出良好至优异的结果，s因子高达 167。对照实验支持双重活化方式，其中N-氧化物基团和 N-H 质子在ArPNO 对于高选择性和增强催化反应性至关重要。与广泛使用的手性 NHC、异硫属元素脲和 DMAP 催化剂相比，我们发现手性 ArPNO 在叔醇的动力学拆分中也是有效的有机催化剂。