| 112343-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• CAS: 112343-27-8
• 化学式: C₄₄H₄₈ClN₄O₁₆PSi
• 分子量: 983.395
• InChiKey: NTLRJYSRYTUTNZ-RJVXRJKPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  255.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 尿苷酰基-(3',5')-尿苷
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法在溶液中使用2'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护合成的2'-5'和3'-5'RNA六聚体AACCUU的光谱和酶促表征

  摘要：

  比较的1 H，31 P NMR和CD光谱结果以及具有相同碱基序列（AACCUU）但在核苷酸间磷酸酯键（2'–t'，3'–5'和它们的共价键是区域异构的单链RNA六聚体的酶促裂解混合）。在31P NMR结果显示这些异构体之间的局部磷酸酯主链构象存在显着差异，与3'-5'异构体，类似的DNA六聚体和共价杂合六聚体相比，2'-5'异构体表现出最大的异质性。与此相反，从2'-5'和3'-5'异构体的CD光谱中可以看出，总体的碱基-碱基堆积没有明显的差异。通过溶液相磷酸三酯化学合成所有的RNA六聚体，其中叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）作为2'-O-保护基。完全保护的低聚物通过两个步骤脱保护：（i）饱和无水MeOH = NH 3进行磷酸和氨基脱保护，（ii）TBAF去除2'-O-TBDMS基团。使用坐。MeOHNH 3（而不是水溶液。NH 3）可防止2'–3'核苷酸间磷酸酯迁移，链断裂和邻近基团

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80945-5
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-uridine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 二氯乙酸 、 MSNT 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法在溶液中使用2'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护合成的2'-5'和3'-5'RNA六聚体AACCUU的光谱和酶促表征

  摘要：

  比较的1 H，31 P NMR和CD光谱结果以及具有相同碱基序列（AACCUU）但在核苷酸间磷酸酯键（2'–t'，3'–5'和它们的共价键是区域异构的单链RNA六聚体的酶促裂解混合）。在31P NMR结果显示这些异构体之间的局部磷酸酯主链构象存在显着差异，与3'-5'异构体，类似的DNA六聚体和共价杂合六聚体相比，2'-5'异构体表现出最大的异质性。与此相反，从2'-5'和3'-5'异构体的CD光谱中可以看出，总体的碱基-碱基堆积没有明显的差异。通过溶液相磷酸三酯化学合成所有的RNA六聚体，其中叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）作为2'-O-保护基。完全保护的低聚物通过两个步骤脱保护：（i）饱和无水MeOH = NH 3进行磷酸和氨基脱保护，（ii）TBAF去除2'-O-TBDMS基团。使用坐。MeOHNH 3（而不是水溶液。NH 3）可防止2'–3'核苷酸间磷酸酯迁移，链断裂和邻近基团

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80945-5

文献信息

• Formation of Interribonucleoside Phosphate Bond by the Use of Reagent Formed by the Reaction of 2-Chlorophenyl Phosphorodichloridate with 5-Nitrobenzotriazole and Preparation of Anticodon Triplet of Yeast tRNA^Lys
  作者：Hiroshi Seki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1987.775

  日期：1987.5.5

  The reagent formed by the reaction of 2-chlorophenyl phosphorodichloridate with an equimolar amount of 5-nitrobenzotriazole was treated with protected ribonucleosides having free 3′-OH, followed by protected ribonucleosides having free 5′-OH in pyridine for 8 h (the second step), the corresponding dinucleoside phosphates being obtained in 55–84% yields. When the second step was carried out in the presence of 2,6-lutidine, the yields were increased to 80–90% within 2h. By this procedure, the anticodon triplet of yeast tRNALys was prepared in 71% yield.

  由2-氯苯基磷酸二氯酯与等摩尔量的5-硝基苯并三唑反应生成的试剂，经过处理带有游离3′-OH的保护核糖核苷，然后再处理带有游离5′-OH的保护核糖核苷，在吡啶中反应8小时（第二步），获得相应的二核苷酸磷酸盐，产率为55–84%。当第二步在2,6-路丁啶存在下进行时，产率在2小时内提高至80–90%。通过此步骤，酵母tRNALys的反密码子三联体以71%的产率制备成功。