6-chloro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one | 1374606-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-propan-2-ylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 1374606-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: VTVDTMHUGQADSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-isopropyl-6-chloro-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Direct N-Carbamoylation of 3-Monosubstituted Oxindoles with Alkyl Imidazole Carboxylates

  摘要：

  Regioselective N-carbamoylation of oxindoles was achieved through the use of imidazole carboxylate reagents. This reaction provides ready access to N-carbamoyl-3-monosubstituted oxindoles.

  DOI：

  10.1021/jo900760r
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 6-氯氧化吲哚 在 indium(III) chloride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以> 99 %的产率得到6-chloro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  InCl3/TfOH介导的从2-羟吲哚与1,3-二酮、酮或醛方便合成3-亚烷基氧吲哚

  摘要：

  本文描述了两种高效、便捷的 3-亚烷基氧吲哚合成方法。 InCl 3 /TfOH介导的各种2-羟吲哚与1,3-二酮或乙酰乙酸酯的串联Knoevenagel缩合-脱酰化序列以令人满意的至极好的产率（高达> 99％产率）提供了3-亚烷基羟吲哚。利用该反应体系，2-羟吲哚与酮或醛的缩合反应也能顺利进行，生成3-亚烷基羟吲哚。该协议可以扩大规模。研究了酸对该缩合反应的影响和分子间竞争实验，以了解该反应的情况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00202

文献信息

• 3-Alkenyl-2-silyloxyindoles: An Enabling, Yet Understated Progeny of Vinylogous Carbon Nucleophiles
  作者：Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Rossella Tanca、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Claudio Curti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/ejoc.201101446

  日期：2012.1

  We introduce novel 3-alkenyl-2-silyloxyindole nucleophiles and demonstrate their utility by developing an unprecedented vinylogous Mukaiyama-type aldol reaction with aromatic aldehydes. This reaction displays excellent levels of γ- site selectivity and diastereoselectivity and delivers valuable hydroxylated oxindoles bearing a substituted exocyclic double bond at the C-3 position. A preliminary trial

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。
• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindolic Cyclopentanes by Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane-[3+2]-Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Nicolai Cramer、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja075335w

  日期：2007.10.1

  The palladium catalyzed [3+2] trimethylenemethane (TMM) cycloaddition is an efficient method for the construction of cyclopentanes. Herein, we report a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of spirocyclic oxindolic cyclopentanes in excellent yields and enantioselectivities, allowing for the first time the construction of up to three adjacent stereogenic centers. In this process, the chiral

  钯催化的 [3+2] 三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成是构建环戊烷的有效方法。在此，我们报告了一种以优异的产率和对映选择性合成螺环羟吲哚环戊烷的催化不对称协议，首次允许构建多达三个相邻的立体中心。在这个过程中，手性配体控制非对映选择性和对映选择性。
• Enantioselective Photochemical Rearrangements of Spirooxindole Epoxides Catalyzed by a Chiral Bifunctional Xanthone
  作者：Mark M. Maturi、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1071/ch15280

  日期：——

  The title compounds were shown to undergo an enantioselective photochemical rearrangement to 3-acylindolin-2-ones (16–33 % ee). A xanthone, which is tethered via an anellated oxazole to a chiral 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one scaffold, efficiently catalyzed this reaction at λ 366 nm, presumably by triplet sensitization. The observed enantioselectivity can be explained by hydrogen bonding

  标题化合物显示出对映体选择性光化学重排为3-acylindolin-2-ones（16-33％ee）。呫吨酮，其通过端环唑手性1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-2-酮骨架束缚，在有效催化该反应λ 366nm的，推测是通过三重态敏化。所观察到的对映选择性可以通过羟吲哚底物和推定的1，3-二自由基中间体与催化剂的内酰胺部分的氢键键合来解释。尽管一种底物对映异构体的加工优于另一种底物对映异构体，但显示该反应不是立体特异性的。而是，观察到的选择性的主要原因是对映选择性迁移步骤。
• Enantioselective Visible-Light-Induced Radical-Addition Reactions to 3-Alkylidene Indolin-2-ones
  作者：Dominik Lenhart、Andreas Bauer、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201600600

  日期：2016.5.4

  high‐yielding addition reaction (19 examples, 66–99 % yield) with various N‐(trimethylsilyl)methyl‐substituted amines upon irradiation with visible light and catalysis by a metal complex. If the alkylidene substituent is non‐symmetric and if the reaction is performed in the presence of a chiral hydrogen‐bonding template, products are obtained with significant enantioselectivity (58–72 % ee) as a mixture

  在可见光照射下和金属络合物催化下，标题化合物与各种N-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的胺进行简便且高产的加成反应（19个实例，收率66-99％）。如果亚烷基取代基是不对称的，并且该反应在手性氢键模板的存在下进行，则作为非对映异构体的混合物，其对映体选择性（58-72％ee）具有很高的对映选择性。机理研究表明，光活性金属络合物具有封闭的催化循环。然而，来自胺的甲硅烷基转移不仅发生在产物上，而且发生在底物上，并且干扰了所需的手性转移。
• Direct asymmetric vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to chalcones catalyzed by a chiral N,N′-dioxide ytterbium(<scp>iii</scp>) complex
  作者：Xiao Xiao、Hongjiang Mei、Quangang Chen、Xiaohu Zhao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc07204a

  日期：——

  A chiral ytterbium(III)-N,N'-dioxide catalyst system has been developed for the catalytic direct asymmetric vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to chalcones, delivering the gamma-substituted alkylideneoxindoles in high yields, enantioselectivities and good Z/E selectivities under mild reaction conditions.

  已开发出手性（III）-N，N'-二氧化物催化剂体系，用于将3-亚烷基氧吲哚直接直接不对称乙烯基化迈克尔加成到查尔酮上，从而以高收率，对映选择性和良好的Z / E传递γ-取代的亚烷基氧吲哚。在温和的反应条件下具有选择性。