Acetic acid 4-[1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-butyl ester | 411225-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Acetic acid 4-[1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-butyl ester
• 英文别名: 4-[1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-6-oxopurin-9-yl]butyl acetate
• CAS: 411225-25-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₆
• 分子量: 420.466
• InChiKey: QAIBOMGGWBFHIF-SRABZTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-[1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-butyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(dianilinophosphoryloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-9-(4-hydroxybutyl)purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  环状ADP核糖（cADPR）的新型N -1碳环，N -9丁基类似物的合成

  摘要：

  通过从6-氯嘌呤2开始的合成途径制备了cADPR的新类似物1，后者在N-9和N-1经历了两个连续的烷基化，形成了中间体8。羟基烷基官能团的连续双磷酸化，然后进行脱保护和再保护步骤，得到衍生物13，其为环化反应的底物。这是根据松田程序进行的，并导致分子内焦磷酸盐键的形成，从而得到14。在碱性条件下最终的14脱保护，以高收率得到目标化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01162-0
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(4-acetoxybutyl)purine 在 硝酸铵 、 盐酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Acetic acid 4-[1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状ADP核糖（cADPR）的新型N -1碳环，N -9丁基类似物的合成

  摘要：

  通过从6-氯嘌呤2开始的合成途径制备了cADPR的新类似物1，后者在N-9和N-1经历了两个连续的烷基化，形成了中间体8。羟基烷基官能团的连续双磷酸化，然后进行脱保护和再保护步骤，得到衍生物13，其为环化反应的底物。这是根据松田程序进行的，并导致分子内焦磷酸盐键的形成，从而得到14。在碱性条件下最终的14脱保护，以高收率得到目标化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01162-0