ethyl (2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoate | 1356449-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanoate
• CAS: 1356449-73-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: NMPPALXLPRWDNX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1'S,2'R)-1',2'-dimethyl-3'-oxopentyl (2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stegobinone 和 Stegobiol 的化学酶法合成，药店甲虫 (Stegobium paniceum L.) 的天然性信息素的成分

  摘要：

  NADPH依赖性酮还原酶用于药店甲虫天然性信息素的两种成分的化学酶促立体选择性合成。不对称合成的关键步骤是酶促还原 α-甲基-1,3-二酮和 α-甲基-β-酮酯，最终制备出结晶 stegobinone 和 stegobiol。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101319
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 glucose dehydrogenase 、 咪唑 、 D-葡萄糖 、 ketoreductase B₁E 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stegobinone 和 Stegobiol 的化学酶法合成，药店甲虫 (Stegobium paniceum L.) 的天然性信息素的成分

  摘要：

  NADPH依赖性酮还原酶用于药店甲虫天然性信息素的两种成分的化学酶促立体选择性合成。不对称合成的关键步骤是酶促还原 α-甲基-1,3-二酮和 α-甲基-β-酮酯，最终制备出结晶 stegobinone 和 stegobiol。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101319

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Stegobinone and Stegobiol, Components of the Natural Sex Pheromone of the Drugstore Beetle (Stegobium paniceum L.)
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1002/ejoc.201101319

  日期：2012.1

  NADPH-dependent ketoreductases were used for the chemoenzymatic stereoselective synthesis of the two componentsof the natural sex pheromone of the drugstore beetle. The key step in the asymmetric synthesis was the enzymatic reduction of an α-methyl-1,3-diketone and an α-methyl-β-keto ester, which finally led to the preparation of crystalline stegobinone and stegobiol.

  NADPH依赖性酮还原酶用于药店甲虫天然性信息素的两种成分的化学酶促立体选择性合成。不对称合成的关键步骤是酶促还原 α-甲基-1,3-二酮和 α-甲基-β-酮酯，最终制备出结晶 stegobinone 和 stegobiol。