2-ethyl-β-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol | 121811-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-β-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol
• 英文别名: 3,3-(ethylenedioxy)-2-methyl-1-pentanol；2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 121811-31-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: VVEONPXNJFQJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-β-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (3S)-3-[(1S,2S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxypropyl]tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  非手性酮与外消旋烯醇化 α-取代醛的对映选择性直接羟醛反应：范围和限制

  摘要：

  由脯氨酸或 5-(2-吡咯烷-2-基)-1H-四唑在湿 DMSO 中催化的外消旋烯醇化二氧戊环保护的 α-取代-β-酮醛与代表性非手性酮的羟醛反应进行动态动力学拆分（或通过 DYKAT与α-取代-β-烷氧基醛）得到具有高 dr 和 ee 的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259525
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethyl-β-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  非手性酮与外消旋烯醇化 α-取代醛的对映选择性直接羟醛反应：范围和限制

  摘要：

  由脯氨酸或 5-(2-吡咯烷-2-基)-1H-四唑在湿 DMSO 中催化的外消旋烯醇化二氧戊环保护的 α-取代-β-酮醛与代表性非手性酮的羟醛反应进行动态动力学拆分（或通过 DYKAT与α-取代-β-烷氧基醛）得到具有高 dr 和 ee 的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259525

文献信息

• A Systematic Study of the Effects of Relative Configuration, Protecting Group, and Enolate Type on the Diastereoselectivities of Aldol Reactions of a Chiral Ethyl Ketone with 2-Methylpropanal
  作者：Dale E. Ward、Diptarghya Kundu、Mojtaba Biniaz、Sushital Jana

  DOI：10.1021/jo500927x

  日期：2014.8.1

  aldols from (Z)-enolates. However, for each enolate type, the diastereoface selectivities varied widely (by factors of 5–400) with the relative configuration and nature of the C5 protecting group in the 8 starting ketones. Plausible transition state models are postulated to rationalize some of these observations. The relative configurations for the complete set of 16 diastereomeric 2-(2-ethyl-1,3-

  2-甲基丙醛与6-（2-乙基-1,3-二氧杂戊环-2-基）-5的四个外消旋非对映异构体的5- O-甲氧基甲基和5- O-三乙基甲硅烷基衍生物的各种烯醇化物的醛醇缩合反应的非对映选择性。报道了-羟基-4-甲基庚烷-3-酮。（E）-烯醇二环己基硼酸酯，（Z）-烯醇9-BBN硼酸酯（即9-（（（Z）-enoxy）-9）-硼环[3.3.1]壬烷），Li（E）-烯酸酯的反应研究了Li（Z）-烯酸酯和Ti（IV）（Z）-烯酸酯。硼和锂烯醇盐是通过标准方法制备的，而Ti（IV）烯醇盐是通过与TiCl反应将Li（Z）-烯醇盐进行金属转移而获得的n（O i -Pr） 4– n（ n = 0-2）。Aldol的相对话题性（简单的非对映选择性）与烯醇的几何形状密切相关：( E）-烯醇的反羟醛和（ Z）的顺醛）-烯醇。但是，对于每种烯醇盐类型，非对映体选择性随8个起始酮中C5保护基的相对构型和性质而变化很大（5到
• Evolution of an Efficient and Scalable Nine-Step (Longest Linear Sequence) Synthesis of Zincophorin Methyl Ester
  作者：Liang-An Chen、Melissa A. Ashley、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jacs.7b01590

  日期：2017.3.29

  new synthesis of zincophorin methyl ester that proceeds in just nine steps in the longest linear sequence and proceeds in 10% overall yield. Additionally, the scalability and practicability of the route have been demonstrated by performing all of the steps on a meaningful scale. This synthesis thus represents by a significant margin the most step-economical, efficient, and practicable synthesis of this

  由于其具有合成挑战性和立体化学复杂的结构以及广泛的临床相关生物活性，非芳香族聚酮化合物天然产物几十年来引起了合成化学家的极大关注，并在现代不对称合成的发展中发挥了重要作用。通常，此类化合物无法从天然来源大量获得，这使得类似物合成和药物开发工作极其耗费资源和时间。在这个领域，寻求更经济、更高效的方法和策略、有用和重要的目标本身就变得更加重要，最有用的综合将把高水平的步进经济与效率和可扩展性相结合。非芳香族聚酮化合物天然产物锌卟啉甲酯引起了合成化学家的极大关注，主要是由于历史上具有挑战性的 C(8)-C(12) 全抗立体五联体。虽然在开发新方法以更直接地解决这个问题方面取得了很大进展，并因此开发了更高度经济的合成方法，但将高度经济性与高效率和可扩展性相结合的合成方法已经取得了巨大进步。仍然难以捉摸。为了解决这个问题，我们设计了一种锌锌甲酯的新合成方法，该合成方法在最长的线性序列中仅通过 9 个步骤进行，总产率为
• Daniewski, Andrzej Robert; Piotrowska, Emilia; Wojciechowska, Wanda, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1061 - 1064
  作者：Daniewski, Andrzej Robert、Piotrowska, Emilia、Wojciechowska, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• DANIEWSKI, ANDRZEJ ROBERT;PIOTROWSKA, EMILIA;WOJCIECHOWSKA, WANDA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N1, C. 1061-1064
  作者：DANIEWSKI, ANDRZEJ ROBERT、PIOTROWSKA, EMILIA、WOJCIECHOWSKA, WANDA

  DOI：——

  日期：——