ethyl (2E,4E)-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-6,6-dimethyl-2,4-octadienoate | 428438-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-6,6-dimethyl-2,4-octadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-6,6-dimethyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxyocta-2,4-dienoate
• CAS: 428438-65-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: SPYOXGYXHKDZQA-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-6,6-dimethyl-2,4-octadienoate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {[(4E,6E)-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,3-dimethyl-4,6-octadienyl]oxy}(triisopropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-6,6-dimethyl-2,4-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Reactions Using α-Methylene Lactones as Dienophile
  作者：Frank Richter、Matthias Bauer、Caroline Perez、Cäcilia Maichle-Mössmer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo016116a

  日期：2002.4.1

  were prepared and reacted in the presence of zinc metal with ethyl 2-bromomethylacrylate to provide in a Reformatsky-like reaction alpha-methylene lactones carrying a dienyl side chain. Thermolysis of these compounds (11, 21, 29, and 37) gave in an intramolecular Diels-Alder reaction the corresponding tricyclic cycloadducts (51, 52, 53, and 54). The cycloadditions took place with good diastereoselectivity

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，