N,N-diethyl-2-benzyl-4-pentenamide | 101255-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2-benzyl-4-pentenamide
• 英文别名: 2-benzyl-N,N-diethylpent-4-enamide；2-benzyl-pent-4-enoic acid diethylamide；2-Benzyl-pent-4-ensaeure-diaethylamid
• CAS: 101255-12-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: MRLPMIFPYSOWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-benzyl-4-pentenamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,5S)-3-Benzyl-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非环状立体化学中的环状亚氨酸盐：2-烷基-4-烯酰胺的非对映选择性顺环氧化为环氧酰胺

  摘要：

  2-烷基-4-烯酰胺与1 +和碳酸氢钠水溶液的反应导致相应的碘代醇的非对映选择性形成，而基本上没有碘代内酯副产物。反应似乎通过环状亚氨酸酯型中间体进行。该方法已成功地用于合成口服活性HIV-1蛋白酶抑制剂MK-639（硫酸茚地那韦）的环氧中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01114-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-苯基丙酰胺 在 2-碘吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N,N-diethyl-2-benzyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子间克莱森重排形成邻烯丙基和烯丙基修饰的酰胺

  摘要：

  我们开发了一种新的无过渡金属的分子间克莱森重排工艺，可将烯丙基和烯丙基引入叔酰胺的α位置。在该转化中，酰胺被三氟甲磺酸酐活化以产生具有很强亲电活性的酮亚胺离子中间体。这种原子经济的方法可在温和条件下以中等至良好的产率提供α位修饰的酰胺，并显示出广泛的底物相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04300

文献信息

• Diastereoselective syn-epoxidation of 2-alkyl-4-enamides to epoxyamides: Synthesis of the Merck HIV-1 protease inhibitor epoxide intermediate
  作者：P.E. Maligres、V. Upadhyay、K. Rossen、S.J. Cianciosi、R.M. Purick、K.K. Eng、R.A. Reamer、D. Askin、R.P. Volante、P.J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00273-f

  日期：1995.3

  Reaction of 2-alkyl-4-enamides 2, 9-15 with NIS and aqueous sodium bicarbonate results in the diastereoselective formation of the corresponding iodohydrins 3, 16-22 with essentially no iodolactone by-product. This methodology has been successfully employed for the synthesis of the epoxide intermediate 4 of the orally active Merck HIV-I protease inhibitor L-735,524.
• US2874188
  申请人：——

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  公开（公告）日：——