4-乙酰基-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮 | 7400-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-乙酰基-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 4-acetyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 4-Acetyl-dihydro-furan-2-on；3-Acetyl-γ-butyrolacton；β-Acetylbutyrolacton；2(3H)-Furanone, 4-acetyldihydro-；4-acetyloxolan-2-one
• CAS: 7400-67-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: MJHVRJCMYGXHKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Acetyl-buten-(3)-saeure-(1)-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Piskov,V.B., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, # 9, p. 2739 - 2742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-乙酰基-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  The New Synthetic Method of β-Acetyl-butyrolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.1282

文献信息

• [EN] NON-STEROIDAL GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS FOR LOCAL DRUG DELIVERY<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GLUCOCORTICOÏDES NON STÉROÏDIENS POUR ADMINISTRATION LOCALE DE MÉDICAMENTS
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2017046096A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a compound according to formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of 5- and 6- membered heteroaryl, (C1- C6)alkyl, (C3-C6)cycloalkyl, (4-6)-membered heterocycloalkyl and phenyl; R2 is selected from (C1-C3)alkyl and halo(C1-C3)alkyl; R3 is selected from phenyl, 5-membered heteroaryl and 6-membered heteroaryl; R4 is selected from hydrogen, halogen, (C1- C4)alkyl and halo(C1-C4)alkyl; X1 is selected from CH, C(Rb) and N, X2 is selected from CH and N; Y is selected from -NH- and -O-; m is 0 or 1; n is 0 or 1; L represents a bond, -O-, -NH- or -N(RC)-; or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention relates further to intermediates for the preparation of said compounds, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R1选自由5-和6-成员杂芳基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(4-6)-成员杂环烷基和苯基；R2选自(C1-C3)烷基和卤代(C1-C3)烷基；R3选自苯基、5-成员杂芳基和6-成员杂芳基；R4选自氢、卤素、(C1-C4)烷基和卤代(C1-C4)烷基；X1选自CH、C(Rb)和N，X2选自CH和N；Y选自-NH-和-O-；m为0或1；n为0或1；L代表键，-O-，-NH-或-N(RC)-；或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物。本发明还涉及用于制备所述化合物的中间体，用于治疗的该化合物，包含该化合物的药物组合物，使用该化合物治疗疾病的方法，以及使用该化合物制造药品的用途。
• Bicyclooctane derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04707295A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  Bicyclooctane derivatives of the formula I R.sup.1 --A.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 I wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently of one another are each an alkyl group which has 1-12 C atoms and in which it is also possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by O atoms and/or CO groups and/or --O13 CO groups and/or --CO--O groups and/or --CH.dbd.CH-- groups, one of the radicals R.sup.1 and R.sup.2 being also --A.sup.3 --R.sup.3, A.sup.1 is a 1,4-cyclohexylene group which is unsubstituted or substituted in the 1-position and/or 2-position and/or 3-position and/or 4-position by alkyl which has in each case 1-5 C atoms and is unsubstituted or substituted or fluorinated, and in which it is also possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by one or two different groupings from the group --O--, --CO--, --CH.dbd.CH--, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, or is substituted by F, Cl, Br, CN and/or CHO, A.sup.2 is a 1,4-bicyclo[2.2.2] octylene group, --A.sup.3 --R.sup.3 is --Cy--R.sup.3, --Ph--R.sup.3, --Cy--Ph--R.sup.3 or --Ph--Cy--R.sup.3, Cy is 1,4-cyclohexylene or one of the other groups recited for A.sup.1, Ph is 1,4-phenylene which is unsubstituted or substituted by or one two F atoms and/or CH.sub.3 groups and R.sup.3 is an alkyl group which has 1-12 C atoms and in which it is also possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by O atoms and/or CO groups and/or O--CO groups and/or --CO--O groups and/or --CH.dbd.CH-- groups are suitable for use as components of liquid-crystal phases for field effect and/or bistability effect displys.

  公式I中的Bicyclooctane衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地是具有1-12个C原子的烷基基团，其中也可能有一个或两个非相邻的CH.sub.2基团被O原子和/或CO基团和/或--O13 CO基团和/或--CO--O基团和/或--CH.dbd.CH--基团替换，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个基团也可以是--A.sup.3--R.sup.3，A.sup.1是未取代或在1-位置和/或2-位置和/或3-位置和/或4-位置被具有每种情况下1-5个C原子的未取代或取代或氟化的烷基取代的1,4-环己基烷基团，并且其中也可能有一个或两个非相邻的CH.sub.2基团被来自群--O--、--CO--、--CH.dbd.CH--、--S--、--SO--或--SO.sub.2--的一个或两个不同的基团替换，或被F、Cl、Br、CN和/或CHO取代，A.sup.2是1,4-双环[2.2.2]辛基烷基团，--A.sup.3--R.sup.3是--Cy--R.sup.3、--Ph--R.sup.3、--Cy--Ph--R.sup.3或--Ph--Cy--R.sup.3，Cy是1,4-环己基烷基或A.sup.1中列出的其他基团之一，Ph是未取代或被一个或两个F原子和/或CH.sub.3基团取代的1,4-苯基烷基，并且R.sup.3是具有1-12个C原子的烷基基团，其中也可能有一个或两个非相邻的CH.sub.2基团被O原子和/或CO基团和/或O--CO基团和/或--CO--O基团和/或--CH.dbd.CH--基团替换，适用于作为液晶相的组分，用于场效应和/或双稳态效应显示。
• Aerobic Asymmetric Allylic C−H Alkylation by Synergistic Chiral Primary Amine‐Palladium‐Hydroquinone Catalysis
  作者：Rui Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.202304316

  日期：2024.3.15

  A ternary and synergistic chiral primary amine/palladium /p-hydroquinone catalysis was developed to facilitate oxidative asymmetric allylic C−H alkylation under aerobic conditions with high regio- and enantioselectivity.

  开发了三元协同手性伯胺/钯/对氢醌催化，以促进有氧条件下的氧化不对称烯丙基 C−H 烷基化，具有高区域和对映选择性。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Ringheterocyclen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0602515A1

  公开（公告）日：1994-06-22

  Verfahren zur Herstellung von 5-Ringheterocyclen der allgemeinen Formel I in der R¹Methyl oder Hydroxyethyl, R²,R³,R⁴,R⁵,R⁶Wasserstoff, C₁- bis C₁₂-Alkyl, C₂- bis C₁₂-Alkenyl, Aryl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, C₁- bis C₁₂-Alkoxy, Halogen, C₂- bis C₂₀-Alkoxycarbonyl-alkyl, C₂-bis C₂₀-Alkylcarbonyloxy, Formyl, C₂- bis C₂₀-Formylalkyl, Benzoyl, -CH (OR³) (OR⁵) oder R³ und R⁵ gemeinsam eine gegebenenfalls ein- bis fünffach durch R⁴ substituierte C₂- bis C₇-Alkylenkette oder eine gegebenenfalls ein- bis vierfach durch R⁴ substituierte =CH-CH=CH-CH= Einheit, XSauerstoff oder N-R⁴ bedeuten, indem man 5-Ringheterocyclen der allgemeinen Formel II in denen R² R³, R⁴, R⁵, R⁶ und X die obengenannte Bedeutung haben und Y Wasserstoff, Acetyl oder C₂- bis C₂₀-Alkoxycarbonyl bedeutet, mit Dimethyl- oder Ethylencarbonat in Gegenwart einer stickstoffhaltigen Base bei Temperaturen von 50 bis 300°C und Drücken von 0,01 bis 50 bar umsetzt.

  通式 I 的 5 环杂环的制备工艺 在 R¹甲基或羟乙基、 R²,R³,R⁴,R⁵,R⁶氢、C₁- 至 C₁₂- 烷基、C₂- 至 C₁₂- 烯基、芳基、C₃- 至 C₈ 环烷基、C₁- 至 C₁₂- 烷氧基、卤素，C₂- 至 C₂₀-烷氧基羰基烷基，C₂- 至 C₂₀-烷基羰氧基，甲酰基，C₂- 至 C₂₀-甲酰基烷基、苯甲酰基、-CH (OR³) (OR⁵) 或 R³ 和 R⁵ 共同形成被 R⁴ 任选取代一至五次的 C₂- 至 C₇- 亚烷基链，或被 R⁴ 任选取代一至四次的 =CH-CH=CH-CH= 单元、 X-氧或 N-R⁴ 使通式 II 的 5 环杂环反应 其中，R² 表示 R³，R⁴、R⁵、R⁶ 和 X 具有上述含义，Y 表示氢、乙酰基或 C₂- 至 C₂₀- 烷氧基羰基，与碳酸二甲酯或碳酸乙烯酯在含氮碱存在下，在温度 50 至 300°C 和压力 0.01 至 50 巴下反应。
• Verfahren zur Herstellung von Cyclopropylalkylketonen und 4,5-Dihydroalkylfuranen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0725066A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Cyclopropylalkylketonen und 4,5-Dihydroalkylfuranen aus 3-Acyltetrahydrofuran-2-onen mit Hilfe eines Metallsalzes nach dem Schema Bei der Reaktion werden jetzt hochsiedende und mit Wasser nur wenig mischbare N-Alkyllactame oder N-Acylmorpholine verwendet. Durch Vorlage des Lösemittels, des Metallsalzes und des 3-Acyltetrahydrofuran-2-on in molarem Überschuß zum Metallsalz, Erwärmung auf 160 bis 220 °C und Zudosierung von weiterem 3-Acyltetrahydrofuran-2-on werden die gewünschten Produkte in hohen Ausbeuten erhalten. Das Metallsalz kann außerdem in einfacher Weise durch Wasserwäsche zurückgewonnen werden.

  本发明涉及一种新工艺，根据以下方案使用金属盐从 3-酰基四氢呋喃-2-酮同时生产环丙基烷基酮和 4,5-二氢烷基呋喃 在反应中使用高沸点的 N-烷基内酰胺或 N-酰基吗啉，它们只能与水轻微混溶。将溶剂、金属盐和 3-酰基四氢呋喃-2-酮以摩尔过量加入金属盐中，加热至 160 至 220 ℃，再加入 3-酰基四氢呋喃-2-酮，就能以高产率获得所需的产物。金属盐也很容易通过水洗回收。