1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2-methylpropan-2-ol | 86597-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 86597-74-2
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 271.98
• InChiKey: FMJHBMNGUNYPNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2-methylpropan-2-ol 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAO TOSHIKAZU; HARANO YOSHIYUKI; YAMANA YOSHIHIRO; HAMADA YUJI; NAGATA +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 5, 1341-1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲-4-戊烯-2-醇 、 三溴甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与 3,4-Alkadien-1-ols 通过碳-碳键裂解的 1-Methylene-2-propenylation 反应合成 2-Aryl-1,3-butadiene 衍生物

  摘要：

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.393

文献信息

• Versatile Synthesis of Cyclopropanecarboxylic Acid Derivatives by the Ni(CO)₄-Induced Reductive Carbonylation Reaction of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes
  作者：Toshikazu Hirao、Yoshiyuki Harano、Yoshihiro Yamana、Yuji Hamada、Shinichiro Nagata、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.1341

  日期：1986.5

  Reductive carbonylation of gem-dibromocyclopropanes was achieved by treatment with tetracarbonylnickel in the presence of alcohols, amines, thiols, or imidazole in DMF leading to the corresponding cyclopropanecarboxylic acid derivatives, respectively. Use of disulfides as an initial nucleophile resulted in carbonylation with sulfenylation at the geminal position. This method was applied to the intramolecular

  在醇、胺、硫醇或咪唑的存在下，在 DMF 中用四羰基镍处理，分别产生相应的环丙烷羧酸衍生物，从而实现嵴二溴环丙烷的还原羰基化。使用二硫化物作为初始亲核试剂导致在孪位位置发生羰基化和磺基化。该方法应用于2,2-二溴环丙烷醇分子内还原羰基化反应生成双环内酯。镍卡宾和烯醇复合物被认为是关键中间体。
• Tetracarbonyl nickel induced reaction of gem-dibromocyclopropanes with alcohols or amines.
  作者：Toshikazu Hirao、Yoshiyuki Harano、Yoshihiro Yamana、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81628-7

  日期：1983.1
• HIRAO, TOSHIKAZU;HARANO, YOSHIYUKI;YAMANA, YOSHIHIRO;OHSHIRO, YOSHIKI;AGA+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 12, 1255-1258
  作者：HIRAO, TOSHIKAZU、HARANO, YOSHIYUKI、YAMANA, YOSHIHIRO、OHSHIRO, YOSHIKI、AGA+

  DOI：——

  日期：——