8-amino-6-fluoro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 103904-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-amino-6-fluoro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• CAS: 103904-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₅O₇
• 分子量: 411.347
• InChiKey: JDKSWBUNEXDSFV-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  588.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-6-fluoro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-amino-6-fluoro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-6-氟-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤的合成及生化特性。

  摘要：

  介绍了8-氨基-6-氟-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤（3a）的合成和表征。该化合物是腺苷脱氨酶和腺苷激酶的底物。在L1210中，显然通过AMP脱氨酶对3a的单磷酸以及3a的三磷酸衍生物的作用，细胞3a转化为8-氨基肌苷单磷酸（4b）。在设计用于描绘3a代谢命运的实验中，戊抑素用于抑制腺苷脱氨酶，而甲福霉素则用于抑制AMP脱氨酶。戊抑素对3a的细胞毒性没有影响，但是coformycin增强了细胞毒性。增强作用与磷酸盐细胞浓度增加3a和浓度降低4b有关。

  DOI：

  10.1021/jm00160a046
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-aminoadenosine 在 氟化氢吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 8-amino-6-fluoro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 、 2',3',5'-三乙酰腺苷
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-6-氟-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤的合成及生化特性。

  摘要：

  介绍了8-氨基-6-氟-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤（3a）的合成和表征。该化合物是腺苷脱氨酶和腺苷激酶的底物。在L1210中，显然通过AMP脱氨酶对3a的单磷酸以及3a的三磷酸衍生物的作用，细胞3a转化为8-氨基肌苷单磷酸（4b）。在设计用于描绘3a代谢命运的实验中，戊抑素用于抑制腺苷脱氨酶，而甲福霉素则用于抑制AMP脱氨酶。戊抑素对3a的细胞毒性没有影响，但是coformycin增强了细胞毒性。增强作用与磷酸盐细胞浓度增加3a和浓度降低4b有关。

  DOI：

  10.1021/jm00160a046