(S)-(-)-2-哌啶乙醇 | 103639-57-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-(-)-2-哌啶乙醇
• 中文别名: (S)-2-哌啶乙醇；(S)-1-(+)-2-哌啶乙醇；(S)-2-(哌啶-2-基)乙醇
• 英文名称: (2S)-2-(2-methoxyethyl)piperidine
• 英文别名: 2(S)-(2-hydroxyethyl)piperidine；(2S)-(2-bromoethyl)piperidine；(S)-2-(piperidin-2-yl)ethanol；(+) piperidine-2-ethanol；(2S)-2-(2-hydroxyethyl)-piperidine；2-[(2S)-piperidin-2-yl]ethanol
• CAS: 103639-57-2
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: PTHDBHDZSMGHKF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C
• 沸点：
  234.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-哌啶乙醇 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-2-哌啶乙酸
  参考文献：
  名称：

  Morley, Christopher; Knight, David W.; Share, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2903 - 2908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 左旋樟脑磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-(-)-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for resolving chiral piperidine alcohol and process for synthesis of pyrazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives using same

  摘要：

  本发明提供了一种高产率高对映纯度的解决吡啶基-烷基-醇类化合物的方法，例如2-吡啶基-2-乙醇。

  公开号：

  US20080051579A1
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-2-哌啶乙醇 、 3-(((5-氯-3-乙基吡唑并[1,5-A]嘧啶-7-基)氨基)甲基)吡啶1-氧化物 在 (S)-(-)-2-哌啶乙醇 作用下， 以66的产率得到(2S)-1-[3-乙基-7-[[(1-氧代-3-吡啶基)甲基]氨基]吡唑并[1,5-A]嘧啶-5-基]-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 204-208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004094410A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Quinazoline derivatives of formula (I); for use in the treatment of proliferative diseases such as cancer and in the preparation of medicaments for use in the treatment of proliferative diseases, and to processes for their preparation, as well as pharmaceutical compositions containing them as active ingredient.

  公式（I）的喹唑啉衍生物；用于治疗癌症等增殖性疾病，并用于制备用于治疗增殖性疾病的药物，以及它们的制备方法，以及含有它们作为活性成分的药物组合物。
• [EN] PYRAZOLO-TRIAZINE AND/OR PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITOR OF CYCLIN DEPENDENT KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-TRIAZINE ET/OU DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE
  申请人：QURIENT CO LTD

  公开号：WO2019197549A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine and pyrazolo[l,5-a]pyrimidine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of cell proliferative diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, cardiovascular diseases and infectious diseases. Furthermore, the present invention is directed towards pharmaceutical compositions containing at least one of the pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐，以及这些衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、心血管疾病和传染病。此外，本发明还涉及含有至少一种吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。
• Noncovalent CDK12/13 dual inhibitors-based PROTACs degrade CDK12-Cyclin K complex and induce synthetic lethality with PARP inhibitor
  作者：Tian Niu、Kailin Li、Li Jiang、Zhesheng Zhou、Ju Hong、Xuankun Chen、Xiaowu Dong、Qiaojun He、Ji Cao、Bo Yang、Cheng-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114012

  日期：2022.1

  challenge. By taking advantage of the emerging PROteolysis-TArgeting Chimeras (PROTACs) approach, we have synthesized a potent PROTAC degrader PP-C8 based on the noncovalent dual inhibitors of CDK12/13 and demonstrated its specificity for CDK12 over CDK13. Notably, PP-C8 induces profound degradation of cyclin K simultaneously and downregulates the mRNA level of DNA-damage response genes. Global proteomics

  细胞周期蛋白依赖性激酶 12 (CDK12) 在 DNA 损伤反应基因转录中起着至关重要的作用，最近已被证实是癌症治疗中的一个有希望的靶点。然而，现有的 CDK12 抑制剂会有效抑制其最接近的同种型 CDK13，这可能会导致潜在的毒性。因此，开发对 CDK13 具有同种型选择性的 CDK12 抑制剂仍然是一个挑战。通过利用新兴的 PROteolysis-TArgeting Chimeras (PROTACs) 方法，我们合成了一种基于 CDK12/13 的非共价双重抑制剂的强效 PROTAC 降解剂PP-C8 ，并证明其对 CDK12 的特异性优于 CDK13。值得注意的是，PP-C8同时诱导细胞周期蛋白 K 的深度降解并下调 DNA 损伤反应基因的 mRNA 水平。全球蛋白质组学分析显示PP-C8对 CDK12-cyclin K 复合物具有高度选择性。重要的是，PP-C8与 PARP 抑制剂在三阴性乳腺癌
• Process and intermediates for the synthesis of (3-alkyl-5-piperidin-1-yl-3,3a-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-amino derivatives and intermediates
  申请人：Chen Xing Frank

  公开号：US20080058518A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This application discloses a novel process to synthesize (3-alkyl-5-piperidin-1-yl-3,3a-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-amino derivatives, and intermediates useful in the synthesis thereof. The subject (3-alkyl-5-piperidin-1-yl-3,3a-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-amino derivatives are useful as cyclin-dependent kinase inhibitor compounds (CDK inhibitors) in pharmaceutical preparations.

  该申请公开了一种合成（3-烷基-5-哌啶-1-基-3,3a-二氢-吡唑啉[1,5-a]嘧啶-7-基）-氨基衍生物的新工艺，以及在合成过程中有用的中间体。所述（3-烷基-5-哌啶-1-基-3,3a-二氢-吡唑啉[1,5-a]嘧啶-7-基）-氨基衍生物在制药制剂中作为细胞周期蛋白依赖激酶抑制剂化合物（CDK抑制剂）具有用途。
• Structure-Based Design of Selective Noncovalent CDK12 Inhibitors
  作者：Jeffrey W. Johannes、Christopher R. Denz、Nancy Su、Allan Wu、Anna C. Impastato、Scott Mlynarski、Jeffrey G. Varnes、D. Bryan Prince、Justin Cidado、Ning Gao、Malcolm Haddrick、Natalie H. Jones、Shaobin Li、Xiuwei Li、Yang Liu、Toan B. Nguyen、Nichole O'Connell、Emma Rivers、Daniel W. Robbins、Ronald Tomlinson、Tieguang Yao、Xiahui Zhu、Andrew D. Ferguson、Michelle L. Lamb、John I. Manchester、Sylvie Guichard

  DOI：10.1002/cmdc.201700695

  日期：2018.2.6

  sought a potent, selective CDK12 inhibitor. Crystal structures and modeling informed hybridization between dinaciclib and SR‐3029, resulting in lead compound 5 [(S)‐2‐(1‐(6‐(((6,7‐difluoro‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)methyl)amino)‐9‐ethyl‐9H‐purin‐2‐yl)piperidin‐2‐yl)ethan‐1‐ol]. Further structure‐guided optimization delivered a series of selective CDK12 inhibitors, including compound 7 [(S)‐2‐(1‐(6‐(((6

  通过siRNA进行的细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）12抑制作用可降低DNA损伤反应基因的转录，并使BRCA野生型细胞对多聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制敏感。为了用小分子概括这种效果，我们寻求了一种有效的选择性CDK12抑制剂。dinaciclib和SR‐3029之间的晶体结构和模型可知杂交，导致铅化合物5 [（S）‐2‐（1‐（6 ‐（（（（6,7‐difluoro‐1 H ‐ benzo [ d ] -（基）甲基）氨基）-9-乙基-9 H-嘌呤-2-基）哌啶-2-基）乙烷-1-醇]。进一步的结构指导优化提供了一系列选择性CDK12抑制剂，包括化合物7 [（S基）-2-（1-（6 - （（（6,7-二氟- 1 H ^ -苯并[ d ]咪唑-2-基）甲基）氨基）-9-异丙基-9- ħ -嘌呤-2-基）哌啶-2-基]-1-醇]。仿形跨越CDK9，7,2，和1该化合物在高ATP浓度的