Methyl [N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]propiolate | 250588-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl [N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]propiolate
• 英文别名: Methyl 3-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 250588-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃Si
• 分子量: 329.471
• InChiKey: YEAFODMPIJFGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl [N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]propiolate 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)-2,3-dimethoxycarbonyl-4-[N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclodimerization of indol-2-ylacetylenes. An example of intermolecular enyne–alkyne cycloaddition

  摘要：

  3-(吲哚-2-基)丙炔酸甲酯 1 和 2-(吲哚-2-基)-1-(苯磺酰基)乙炔 2 通过烯炔烃环化反应生成 4-(吲哚-2-基)咔唑。

  DOI：

  10.1039/b009154p
• 作为产物：
  描述：

  3-溴炔丙酸甲酯 、 2-(tributylstannyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到Methyl [N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]propiolate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of methyl indol-2-ylpropiolate

  摘要：

  吲哚-2-基丙炔酸甲酯 1 以 PPh3-CuI 为催化剂体系，以 K2CO3 为碱，合成得到。与 Pd 催化的交叉偶联反应相比，该过程显得更方便。通过使用含有吸电子基团的 alk-1-yne 会增加人们的兴趣。

  DOI：

  10.1039/a906023e

文献信息

• Cyclodimerization of indol-2-ylacetylenes. An example of intermolecular enyne–alkyne cycloaddition
  作者：Daniele Passarella、Alessandra Giardini、Marisa Martinelli、Alessandra Silvani

  DOI：10.1039/b009154p

  日期：——

  Cyclodimerization of methyl 3-(indol-2-yl)propiolate 1 and 2-(indol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)acetylene 2 proceeds through an enyne–alkyne cycloaddition to give 4-(indol-2-yl)carbazoles.

  3-(吲哚-2-基)丙炔酸甲酯 1 和 2-(吲哚-2-基)-1-(苯磺酰基)乙炔 2 通过烯炔烃环化反应生成 4-(吲哚-2-基)咔唑。
• Convenient synthesis of methyl indol-2-ylpropiolate
  作者：Daniele Passarella、Giordano Lesma、Maurizio Deleo、Marisa Martinelli、Alessandra Silvani

  DOI：10.1039/a906023e

  日期：——

  Methyl indol-2-ylpropiolate 1 is synthesized by using a catalyst system of PPh3–CuI in the presence of K2CO3 as base. The procedure appears convenient if compared with Pd-catalyzed cross-coupling reactions. The interest is increased by the use of an alk-1-yne containing an electron-withdrawing group.

  吲哚-2-基丙炔酸甲酯 1 以 PPh3-CuI 为催化剂体系，以 K2CO3 为碱，合成得到。与 Pd 催化的交叉偶联反应相比，该过程显得更方便。通过使用含有吸电子基团的 alk-1-yne 会增加人们的兴趣。