methyl 3-ethyl-7,7-ethylenedioxy-9-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate | 288579-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-ethyl-7,7-ethylenedioxy-9-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3'-ethyl-9'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,7'-bicyclo[3.3.1]non-3-ene]-1'-carboxylate
• CAS: 288579-12-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: DWDWPPOJFQFDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 methyl 3-ethyl-7,7-ethylenedioxy-9-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (Z)-3-ethyl-7,7-ethylenedioxy-9-ethylidenebicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate 、 methyl (E)-3-ethyl-7,7-ethylenedioxy-9-ethylidenebicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  rac-石杉碱甲及其rac -7-乙基衍生物的新合成。几种蛇蝎子类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的评价

  摘要：

  rac-石杉碱甲，其rac -7-乙基衍生物和两个区域异构体类似物是通过合成序列制备的，该过程涉及在后期阶段通过吡啶环烯胺中间体与丙醇酰胺的反应对吡啶酮环进行精制，从而得到区域异构体的混合物。吡啶酮衍生物。确定了这些化合物和其他两个最近描述的11个未取代的石杉碱A类似物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，石杉碱A的rac -7-乙基类似物是活性最高的化合物，尽管其活性比（-）-低约12倍。石杉碱甲

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00363-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-exo-ethyl-3,3-ethylenedioxy-6-exo-hydroxy-9-oxobicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-ethyl-7,7-ethylenedioxy-9-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  rac-石杉碱甲及其rac -7-乙基衍生物的新合成。几种蛇蝎子类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的评价

  摘要：

  rac-石杉碱甲，其rac -7-乙基衍生物和两个区域异构体类似物是通过合成序列制备的，该过程涉及在后期阶段通过吡啶环烯胺中间体与丙醇酰胺的反应对吡啶酮环进行精制，从而得到区域异构体的混合物。吡啶酮衍生物。确定了这些化合物和其他两个最近描述的11个未取代的石杉碱A类似物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，石杉碱A的rac -7-乙基类似物是活性最高的化合物，尽管其活性比（-）-低约12倍。石杉碱甲

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00363-x

文献信息

• New Syntheses of rac-Huperzine A and its rac-7-Ethyl-Derivative. Evaluation of Several Huperzine A Analogues as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Pelayo Camps、Joan Contreras、Rachid El Achab、Jordi Morral、Diego Muñoz-Torrero、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans、Albert Badia、Nuria M Vivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00363-x

  日期：2000.6

  rac-Huperzine A, its rac-7-ethyl-derivative and two regioisomeric analogues have been prepared through synthetic sequences involving the elaboration of the pyridone ring in a late stage, by reaction of an intermediate pyrrolidine enamine with propiolamide, which gave mixtures of regioisomeric pyridone derivatives. The acetylcholinesterase inhibitory activity of these and two other recently described 11-unsubstituted

  rac-石杉碱甲，其rac -7-乙基衍生物和两个区域异构体类似物是通过合成序列制备的，该过程涉及在后期阶段通过吡啶环烯胺中间体与丙醇酰胺的反应对吡啶酮环进行精制，从而得到区域异构体的混合物。吡啶酮衍生物。确定了这些化合物和其他两个最近描述的11个未取代的石杉碱A类似物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，石杉碱A的rac -7-乙基类似物是活性最高的化合物，尽管其活性比（-）-低约12倍。石杉碱甲