BfurdG | 1061729-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: BfurdG
• 英文别名: 8-(2"-benzofuryl)-2'-deoxyguanosine；8-(2-benzofuranyl)-2'-deoxyguanosine；^BfurdG
• CAS: 1061729-73-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₅
• 分子量: 383.363
• InChiKey: IYWKLGGBLVWSMB-ZWKOPEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  152.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BfurdG 、 异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(2-amino-8-(benzofuran-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Heteroaryl-2′-deoxyguanosine Derivatives

  摘要：

  我们介绍了利用铃木-宫浦或 Stille 条件合成 8-杂芳基-2′-脱氧鸟苷类似物的方法。在使用或不使用微波辐照的情况下，将未受保护和受保护的 8-溴-2′-脱氧鸟苷与市售的杂芳基硼酸或 2-吡啶溴化物的三烷基锡衍生物进行偶联，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1077795
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 、 8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 [Pd(succinimidate)2(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)2] 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到BfurdG
  参考文献：
  名称：

  水溶性Pd-酰亚胺酸盐配合物：通过Pd催化交叉偶联合成化学修饰的核苷的广泛应用催化剂

  摘要：

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02475