1,3-diphenylimidazo[1,5-a]quionxalin-4(5H)-one | 565470-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenylimidazo[1,5-a]quionxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 1,3-diphenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one；1,3-diphenyl-5H-imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 565470-69-1
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O
• 分子量: 337.381
• InChiKey: RWCCQTWPIGRFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  313-315 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 1,3-diphenylimidazo[1,5-a]quionxalin-4(5H)-one 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-(6-chlorohex-1-yl)-1,3-diphenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocycles, derivatives of nitrogen-containing heterocycles 3. Synthesis of di(imidazo[1,5-a]quinoxalina)-2(1,3)-benzadithiacycloalkaphanes

  摘要：

  一种三步法构建二（咪唑[1,5-a]喹喔啉)-2（1,3）-苯-二硫-环烷烃的方法已被开发，具体包括在氨基酰基片段中引入不同长度和性质的卤烷基；将由此得到的双卤取代化合物转化为双硫醇；以及将后者与二硫化物偶联。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0201-5
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-[3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene]benzylamidophosphate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3-diphenylimidazo[1,5-a]quionxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Retrosynthetic analysis of the structure of imidazo[1,5-a]quinoxalines made it possible to develop new convenient procedures for preparation of these compounds by reaction of 3-(alpha-chlorobenzyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one with potassium thiocyanate or isocyanate as synthetic equivalent of the two-membered N- = C+ building blocks and by reaction of 3-(alpha-aminobenzyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one with carbon disulfide, triethoxymethane, aromatic aldehydes, or acetic anhydride as synthetic equivalent of the one-membered RC3+ synthon.

  DOI：

  10.1023/a:1023463117204

文献信息

• A simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using 3-aroylquinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Tat′yana N. Beschastnova、Aidar T. Gubaidullin、Dimitry V. Rakov、Il’dar Kh. Rizvanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.014

  日期：2011.8

  analogues of α-diketones for the efficient, one-pot, three component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones in boiling methanol. The key advantages of this process are high yields, ready availability and low cost of 3-aroylquinoxalin-2(1H)-ones and easy work-up and separation of the products by non-chromatographic methods. Furthermore, the presence of an

  发现3-Aroylquinoxalin-2（1 H）-ones是α-二酮的杂类似物，可高效，一锅，三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和咪唑[1,5- a ]喹喔啉-4（5 H）-在沸腾的甲醇中的混合物。该方法的主要优点是高产率，3-芳基喹喔啉-2（1 H）-1的易得性和低成本以及通过非色谱法易于处理和分离产物的能力。此外，在获得的咪唑的4位上存在邻-亚氨基苯胺片段使得以几乎定量的产率生产2-（咪唑-4-基）苯并咪唑成为可能。
• Fused Polycyclic Nitrogen-Containing Heterocycles: IX. Oxidative Fusion of Imidazole Ring to 3-Benzoylquinoxalin-2-ones
  作者：V. A. Mamedov、A. A. Kalinin、E. A. Gorbunova、W. D. Habicher

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045201.90930.ff

  日期：2004.7

  3-alpha-Chlorobenzyl- and 3-benzoylquinoxalin-2-ones react with benzylamine in DMSO to give intermediate 3-(alpha-benzyliminobenzylidene)quinoxalin-2-one which is capable of existing in several tautomeric forms. The subsequent oxidative cyclocondensation leads to imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one. This new procedure for building up iniidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one system has been applied to the synthesis of various bis(irnidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones).