(2R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(allyloxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-5-isobutyramido-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1263480-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(allyloxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-5-isobutyramido-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1263480-75-6
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₁₄
• 分子量: 580.587
• InChiKey: KHDIFBCHTKZNSM-BVVCOJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  253.8
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-6-(((2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(allyloxy)-4-(benzoyloxy)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-acetoxy-6-(methoxycarbonyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(allyloxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-5-isobutyramido-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SIALIC ACID (A-(2-6))-D-AMINOPYRANOSE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  N-酰基修饰唾液酸（α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物，其合成方法和用途已被披露。通过使用D-氨基半乳糖（葡萄糖）和唾液酸作为原料，合成了由式1表示的唾液酸（α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物，这些衍生物与载体蛋白或多肽偶联以获得糖蛋白（糖肽）共轭物。在这些化合物的结构中，乙酰基被衍生酰基所取代，因此这些化合物在抗肿瘤疫苗中表现出良好的活性。

  公开号：

  US20130079291A1