2-benzyloxy-4-isobutyl-4H-thiazol-5-one | 41893-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-isobutyl-4H-thiazol-5-one
• CAS: 41893-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: GAOMAZRGMBIQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4-isobutyl-4H-thiazol-5-one 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-isobutyl-thiazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Siemion,I.Z. et al., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-4-isobutyl-4H-thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Siemion,I.Z. et al., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly <i>E</i> ‐Selective and Enantioselective Michael Addition to Electron‐Deficient Internal Alkynes Under Chiral Iminophosphorane Catalysis
  作者：Daisuke Uraguchi、Kohei Yamada、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.201503928

  日期：2015.8.17

  A highly E‐selective and enantioselective conjugate addition of 2‐benzyloxythiazol‐5(4H)‐ones to β‐substituted alkynyl N‐acyl pyrazoles is achieved under the catalysis of a P‐spiro chiral iminophosphorane. Simultaneous control of the newly generated central chirality and olefin geometry is possible with a wide array of the alkynyl Michael acceptors possessing different aromatic and aliphatic β‐substituents

  高度E-选择性和对映选择性共轭加成2- benzyloxythiazol -5（4H） -酮的对β-取代的炔基N-酰基吡唑是一种催化下实现P -螺手性膦亚胺。可以同时控制具有多种不同芳族和脂族β取代基以及各种α-氨基酸衍生的噻唑酮亲核基团的炔基Michael受体，从而同时控制新生成的中心手性和烯烃的几何形状。通过该协议，可以访问结构多样的旋光性α-氨基酸，在α-位置带有几何定义的三取代烯烃组分。
• Allenedicarboxylate as a Stereochemically Labile Electrophile for Chiral Organic Base-catalyzed Stereoselective Michael Addition
  作者：Daisuke Uraguchi、Yasutaka Kawai、Hitoshi Sasaki、Kohei Yamada、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/cl.180031

  日期：2018.4.5

  A highly stereoselective Michael addition of α-amino acid-derived 2-benzyloxythiazol-5(4H)-ones to dimethyl allenedicarboxylate was developed by employing P-spiro chiral triaminoiminophosphorane bearing (S)-sec-butyl groups as a catalyst. Theoretical investigation of the transition-state models for the reaction and control experiments suggested the intervention of a dynamic kinetic resolution of the

  α-氨基酸衍生的 2-苄氧基噻唑-5(4H)-酮与丙二酸二甲酯的高度立体选择性迈克尔加成是通过使用带有 (S)-仲丁基的对螺手性三氨基亚氨基正膦作为催化剂开发的。反应和控制实验的过渡态模型的理论研究表明轴向手性丙二烯受体的动态动力学分辨率的干预。该方法的合成效用是通过将立体化学上均质的迈克尔加合物转化为 α-乙烯基 α-氨基酸衍生物来证明的。
• Siemion,I.Z. et al., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 29 - 37
  作者：Siemion,I.Z. et al.

  DOI：——

  日期：——