2-formanilinopropionic acid | 142312-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-formanilinopropionic acid
• 英文别名: N-formyl-N-phenyl-alanine；N-Formyl-N-phenyl-alanin；α-Formylanilino-propionsaeure；2-(Formylanilino)propanoic acid；2-(N-formylanilino)propanoic acid
• CAS: 142312-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD05863454
• 分子量: 193.202
• InChiKey: FOXHTVICRLLBQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formanilinopropionic acid 、 2,3-二氰基-5-甲基吡嗪 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以24%的产率得到N-[1-(5,6-dicyano-3-methylpyrazin-2-yl)ethyl]-N-phenylformamide
  参考文献：
  名称：

  由吡嗪-2,3-二甲腈合成与叶酸和甲蝶呤有关的蝶啶衍生物

  摘要：

  通过两种方法合成了与叶酸和甲烷蝶呤有关的蝶啶衍生物。第一步合成是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）自由基取代成（N-酰基丙氨基）烷基，得到6-甲基-5-（N-酰基丙氨酸基）烷基吡嗪-2,3- （9），然后用甲胺取代2-甲腈，并进一步转化为1-甲基-2-氨基-6-（N-酰基丙氨酸）-烷基-7-甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺11在胍的作用下。第二种方法是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）进行羟甲基化而得到5-羟基-甲基-6-甲基吡嗪-2,3-二腈（15），然后氧化羟甲基，N-苯基亚胺化，以及用甲胺取代2-甲腈，得到6-甲基-2-甲基-氨基--5- （N-苯基亚氨基）亚甲基吡嗪-3-甲腈（18）。亚氨基的还原和胍的最终环化得到2-氨基-6-苯胺基甲基-1,7-二甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺（20）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340341
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 2-formanilinopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Paal; Otten, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidoalkylation of Pyrazine-2,3-dicarbonitrile by the Radical Generated from N-Alkanoylanilinoalkanoic Acid
  作者：Masaru Tada、Reiko Furuse、Hiroko Kashima

  DOI：10.3987/com-91-5931

  日期：——

  N-Alkanoylanilinoacetic acid and 2-N-alkanoylanilinopropionic acid gave N-alkanoylanilinomethyl radical and 1-N-alkanoylanilinoethyl radical respectively by the peroxodisulfate oxidation catalized by silver ion. The former radical reacts with pyrazine-2,3-dicarbonitrile to give both monosubstitution product (6) and disubstitution product (7), whereas the latter radical gives only monosubstitution product due to the steric hindrance for the second radical substitution.
• PREPARATION OF PHENYL ALANINES BY HYDROGENATION OF PHENYL SERINES
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0164389B1

  公开（公告）日：1987-04-01
• [EN] PREPARATION OF PHENYL ALANINES BY HYDROGENATION OF PHENYL SERINES
  申请人：ALKALOIDA VEGYÉSZETI GYÁR

  公开号：WO1985002609A1

  公开（公告）日：1985-06-20

  (EN) Large scale process for the preparation of 3-phenyl alanine derivatives of general formula (I), wherein R stands for hydrogen or C1-4 alkyl, R2 stands for hydrogen or CO-R4 - wherein R4 stands for hydrogen or C1-4 alkyl, aralkyl, or aryl, R5 stands for hydrogen or -CO-R4 - wherein R4 is as given above.(FR) Procédé de préparation à grande échelle de dérivés de 3-phényl alanine de formule générale (I) où R représente un hydrogène ou un alcoyle comportant de 1 à 4 C, R2 représente un hydrogène ou CO-R4, où R4 représente un hydrogène ou un alcoyle comportant de 1 à 4C, un aralcoyle ou un aryle, R5 représente un hydrogène ou -CO-R4, où R4 à la même signification que ci-dessus.
• Synthesis of pteridine derivatives related to folic acid and methanopterin from pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  作者：Masaru Tada、Yasuhiro Asawa、Mamoru Igarashi

  DOI：10.1002/jhet.5570340341

  日期：1997.5

  Pteridine derivatives related to folic acid and methanopterin were synthesized by two methods. The first synthesis is initiated by the radical substitution of 5-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile (3) with the (N-acylanilino)alkyl radical to give 6-methyl-5-(N-acylanilino)alkylpyrazine-2,3-dicarbonitrile (9) and was followed by the substitution of the 2-carbonitrile with methylamine and further conversion

  通过两种方法合成了与叶酸和甲烷蝶呤有关的蝶啶衍生物。第一步合成是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）自由基取代成（N-酰基丙氨基）烷基，得到6-甲基-5-（N-酰基丙氨酸基）烷基吡嗪-2,3- （9），然后用甲胺取代2-甲腈，并进一步转化为1-甲基-2-氨基-6-（N-酰基丙氨酸）-烷基-7-甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺11在胍的作用下。第二种方法是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）进行羟甲基化而得到5-羟基-甲基-6-甲基吡嗪-2,3-二腈（15），然后氧化羟甲基，N-苯基亚胺化，以及用甲胺取代2-甲腈，得到6-甲基-2-甲基-氨基--5- （N-苯基亚氨基）亚甲基吡嗪-3-甲腈（18）。亚氨基的还原和胍的最终环化得到2-氨基-6-苯胺基甲基-1,7-二甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺（20）。
• Paal; Otten, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2592
  作者：Paal、Otten

  DOI：——

  日期：——