2-cyclopropanecarbonyl-4-methylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropanecarbonyl-4-methylthiazole
• 英文别名: Cyclopropyl-(4-methyl-thiazol-2-YL)-methanone；cyclopropyl-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)methanone
• 化学式: C₈H₉NOS
• mdl: MFCD18453206
• 分子量: 167.232
• InChiKey: RHKIUPSKNOUNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropanecarbonyl-4-methylthiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到4-methyl-2-thiazolyl cyclopropyl carbinol
  参考文献：
  名称：

  芳香亚硝基化合物与“硫胺素活性醛”化学模型的反应

  摘要：

  在碱和2-（α-羟基烷基）-3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐和相关盐存在下的芳族亚硝基化合物，其收率可变，可得到O-和N-酰基-芳基羟胺以及3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐。对于适当的2α氘代噻唑鎓盐而言，一次动力学同位素效应为4.9，指向C2α-H键断裂作为速率确定步骤。通过ESR检测到的自由基种类明确地鉴定为苯基氢硝基氧化物，但是用TEMPO尝试捕获相应的C-杂环自由基没有成功，并且带有潜在的环丙基自由基钟的底物得到了具有完整的环丙基环的产物。理论计算表明，这种反应具有很大的活化能，因此本身不能排除这类自由基的干预。涉及两种同时存在的机制的可能操作的证据，自由基和优势离子途径涉及噻唑鎓盐的共轭碱基，是“活性硫胺素”的化学模型，而ArNO则可用于形成反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 环丙基甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-cyclopropanecarbonyl-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-acylthiazolium salts with N-arylhydroxylamines

  摘要：

  2-Acylthiazolium salts, easily obtained by alkylation of the corresponding 2-acylthiazoles with methyl triflate, react with N-arylhydroxylamines to furnish the O-acyl derivatives of relevance in the induction of cancer by aromatic amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01161-2