4-methylcatechol radical anion | 23344-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylcatechol radical anion
• 英文别名: 4-methyl-[1,2]benzoquinone; radical anion；3-Methyl-brenzcatechin-semichinon；4-Methyl-o-benzo-semichinon；4-Methyl-o-semichinon
• CAS: 23344-86-7
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: ZQOAKPXIIYEOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcatechol radical anion 、 在 氢气 作用下， 生成 3,4-二羟基甲苯 、
  参考文献：
  名称：

  类黄酮和模型苯氧基自由基的还原电位。类黄酮中的哪个环负责抗氧化作用？

  摘要：

  叠氮化物自由基在水溶液中诱导单电子氧化生成模型苯氧基和更复杂的类黄酮自由基。通过脉冲辐射分解技术研究了自由基的光谱，酸碱和氧化还原特性。类黄酮自由基的物理化学特征与具有较低还原电位的环的物理化学特征紧密匹配。在具有3,5-二羟基苯甲醚（儿茶素）或2,4-二羟基苯乙酮（橙皮苷，芦丁，槲皮素）样A环和邻苯二酚或2-甲氧基苯酚样B环的类黄酮中，抗氧化剂活性部分为显然，B环[模型苯氧基之间的还原电势差为ΔE（AB环形型号）> 0.1 V]。在高良姜精中，其中B环是未取代的苯基，抗氧化剂活性部分是A环。即使A环不是一个好的电子供体，E 7 > 0.8 / NHE V，它仍然可以清除烷基过氧自由基E 7 = 1.06 V和超氧自由基E 7 > 1.06V。槲皮素是最好的电子所有研究过的类黄酮的供体（测得的E 10.8 = 0.09 V，计算出的E 7= 0.33 V）。有利的给电子性能源自C环中的给电子0-3羟基，该电子通过2

  DOI：

  10.1039/p29960002497
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 air 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methylcatechol radical anion
  参考文献：
  名称：

  半醌自由基参与卷烟主流烟气的体外细胞毒性。

  摘要：

  香烟烟雾中的自由基引起了极大的关注，因为它们被认为部分负责与吸烟有关的多种病理。对苯二酚，邻苯二酚及其甲基取代的衍生物在香烟烟雾的颗粒相中含量很高，它们是已知的半醌自由基的前体。在这项研究中，使用中性红吸收（NRU）测定法确定了这些二羟基苯的体外细胞毒性，并通过电子顺磁共振（EPR）确定了它们的自由基形成能力。发现所有研究的二羟基苯溶解在NRU分析所用的细胞培养基中时，都会产生相当数量的半醌自由基。对苯二酚在生理pH值下形成半醌自由基的能力最高，即使它不是最具细胞毒性的二羟基苯。发现甲基取代的二羟基苯比氢醌或邻苯二酚更具细胞毒性。发现通过二羟基苯的自氧化形成半醌自由基取决于相应的醌/半醌自由基氧化还原对的还原电位。在我们的研究中，发现产生半醌自由基的能力不足以解释二羟基苯之间的细胞毒性差异。因此，还必须涉及其他毒性机制。在细胞毒性测定和EPR分析中观察到的2,6-二甲基对苯二酚和对苯二酚之

  DOI：

  10.1021/tx060162u