3-cyanoacetyl-2,2'-biindolyl | 197644-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanoacetyl-2,2'-biindolyl
• 英文别名: 3-[2-(1H-indol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-3-oxopropanenitrile
• CAS: 197644-21-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: KOZVYRRSOPSOCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  671.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanoacetyl-2,2'-biindolyl 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的卡宾介导的C–H插入反应 合成苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,3- a ]咔唑†

  摘要：

  通过将光致分子内2-芳基-3-（α-重氮羰基）吲哚插入C-H分子内，已完成了5-羟基-苯并[ a ]咔唑的新合成。该方法适用于天然产物6-氰基-5-甲氧基-吲哚并[2，3- a ]咔唑8和11及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra00442f
• 作为产物：
  描述：

  o-草酰甲苯胺 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-cyanoacetyl-2,2'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的卡宾介导的C–H插入反应 合成苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,3- a ]咔唑†

  摘要：

  通过将光致分子内2-芳基-3-（α-重氮羰基）吲哚插入C-H分子内，已完成了5-羟基-苯并[ a ]咔唑的新合成。该方法适用于天然产物6-氰基-5-甲氧基-吲哚并[2，3- a ]咔唑8和11及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra00442f

文献信息

• Synthetic Applications of Cyanoacetylated Bisindoles:  Synthesis of Novel Cycloheptadiindoles, Indolocarbazoles, and Related Aza Analogues
  作者：Niklas Wahlström、Johnny Slätt、Birgitta Stensland、Anne Ertan、Jan Bergman、Tomasz Janosik

  DOI：10.1021/jo0706729

  日期：2007.7.1

  Cyclization reactions involving cyanoacetylated bisindoles have been studied, providing access to various novel cyclohepta[2,1-b:3,4-b‘]diindole derivatives as well as some related fused pentacyclic systems. Treatment of 3-cyanoacetyl-2,3‘-diindolylmethane with methanesulfonic acid gave 6-(cyanomethyl)indolo[3,2-b]carbazole in a good yield.

  涉及cyanoacetylated双吲哚环化反应进行了研究，提供对各种新颖的环庚[2,1- b：3,4- b ' ]二吲哚衍生物，以及一些相关的稠合五系统。用甲磺酸处理3-氰基乙酰基-2，3′-二吲哚基甲烷，得到6-（氰基甲基）吲哚并[3，2- b ]咔唑，收率很好。
• Cyanoacetylation of Indoles, Pyrroles and Aromatic Amines with the Combination Cyanoacetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Jan Bergman、Johnny Slätt、Ivan Romero

  DOI：10.1055/s-2004-831164

  日期：——

  Cyanoacetic acid was activated with acetic anhydride and when heated this reagent reacted with a variety of both activated and deactivated pyrroles, indoles and aniline derivatives.

  氰基乙酸用乙酸酐活化，加热时该试剂与多种活化和失活的吡咯、吲哚和苯胺衍生物反应。
• The First Syntheses of Antiviral, Cytotoxic 6-Cyano-5-methoxy- and -12-methylindolo[2,3-a]carbazoles, and Related Indolo[2,3-a]carbazoles from Indigo
  作者：Masanori Somei、Hiroyuki Hayashi、Shinobu Ohmoto

  DOI：10.3987/com-97-7848

  日期：——